methyl 2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 112548-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 112548-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: MUSZHTKKIQPQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 、 3-丁炔-2-酮 生成 (Z)-2-(3-{2-[Benzyl-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  19-羟基tubotaiwine：全合成。将绝对构型分配给天然异构体

  摘要：

  描述了一种由色胺从外消旋的19-羟基tubotaiwine的两个异构体的总合成1。两种天然化合物之一的绝对构型由中间体的NMR和X射线研究确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74330-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.5%的产率得到methyl 2-benzyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Activated alkynes as partners in Pictet-Spengler condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a037

文献信息

• The Syntheses of 16a‘-<i>homo-</i>Leurosidine and 16a‘-<i>homo-</i>Vinblastine. Generation of Atropisomers
  作者：Martin E. Kuehne、Yong Qin、Anne E. Huot、Susan L. Bane

  DOI：10.1021/jo000250y

  日期：2001.8.1

  The synthesis of 16a'-homo-leurosidine was achieved through enantioselective generation of a ring U-seco-precursor 33 (without requirement of a chiral auxiliary). Its cyclization provided the N-b'-quaternary salt 35 with a configuration corresponding to the atropisomeric form 8a rather than 8b of the target product. On debenzylation, the amine Sa was obtained and found not to isomerize thermally to the anticipated atropisomer 8b (in contrast to its lower homologue, with its formation of natural leurosidine). However, on protonation, a 1:1 mixture of atropisomers of 16a'-homo-leurosidine was obtained. A synthesis of 16a'-homo-vinblastine provided two atropisomers 5a and 5b for the free base at equilibrium (1:2.3 at room temperature in CDCl3), with a shift to the major conformer 5b with increasing solvent acidity or decreasing temperature. The synthesis was achieved through a stereoselective inversion of the tertiary hydroxyl function in the enantioselectively generated C-20' progenitor 39.
• A model for the construction of rings I to V of strychnine.
  作者：Joseph Vercauteren、Armelle Bideau、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95342-5

  日期：1987.1