3-nitro-4-(tosyl)benzaldehyde | 144889-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-(tosyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 144889-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: HDOUFDCSZRTDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹宁 、 3-nitro-4-(tosyl)benzaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-5-(3-Nitro-4-tosylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 10
  参考文献：
  名称：

  扩大人类DNA聚合酶λ和β抑制剂的范围

  摘要：

  各个DNA聚合酶的确切生物学功能仍在等待澄清，因此需要合适的试剂来探测其各自的功能。在本研究中，我们报告了基于罗丹宁支架的一系列高效人类DNA聚合酶λ和β（polλ和β）抑制剂的开发。两种酶都参与DNA修复，因此被认为是未来的药物靶标。我们扩大了因高​​含量筛选而产生的小分子抑制剂的化学多样性，并设计和合成了30种新型类似物。通过生化评估，我们发现了23种针对polλ的高活性化合物。重要的是，这些小分子中的10个选择性抑制polλ，而不抑制同源polβ。我们发现了14个靶向polβ的小分子，发现它们比已知的抑制剂更有效。我们还调查了发现的化合物是否使癌细胞对DNA破坏剂敏感。因此，我们用小分子抑制剂和过氧化氢或批准的替莫唑胺治疗了人类结直肠癌细胞（Caco-2）。有趣的是，受试化合物以DNA修复途径依赖性方式使Caco-2细胞对两种遗传毒性剂敏感。

  DOI：

  10.1021/cb4007562
• 作为产物：
  描述：

  4-ó(4-甲基苯基)硫代-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-nitro-4-(tosyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  扩大人类DNA聚合酶λ和β抑制剂的范围

  摘要：

  各个DNA聚合酶的确切生物学功能仍在等待澄清，因此需要合适的试剂来探测其各自的功能。在本研究中，我们报告了基于罗丹宁支架的一系列高效人类DNA聚合酶λ和β（polλ和β）抑制剂的开发。两种酶都参与DNA修复，因此被认为是未来的药物靶标。我们扩大了因高​​含量筛选而产生的小分子抑制剂的化学多样性，并设计和合成了30种新型类似物。通过生化评估，我们发现了23种针对polλ的高活性化合物。重要的是，这些小分子中的10个选择性抑制polλ，而不抑制同源polβ。我们发现了14个靶向polβ的小分子，发现它们比已知的抑制剂更有效。我们还调查了发现的化合物是否使癌细胞对DNA破坏剂敏感。因此，我们用小分子抑制剂和过氧化氢或批准的替莫唑胺治疗了人类结直肠癌细胞（Caco-2）。有趣的是，受试化合物以DNA修复途径依赖性方式使Caco-2细胞对两种遗传毒性剂敏感。

  DOI：

  10.1021/cb4007562

文献信息

• A Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfones under Triphase Phase-Transfer Catalysis
  作者：K. V. Srinivasan、S. Madan Kumar、N. R. Ayyangar

  DOI：10.1055/s-1992-26235

  日期：——

  Unsymetrical diaryl sulfones having electron-withdrawing substituents have been synthesized from arenesulfonyl chlorides and activated 4-chloro-3-nitroarenes in excellent yield under triphase phase-transfer catalytic conditions.

  具有电子吸引取代基的不对称二芳基砜已通过三相相转移催化条件下，从芳磺酰氯和活化的4-氯-3-硝基芳烃合成，产率极佳。