2-氧代-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-羧酸甲酯 | 50290-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氧代-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-Oxopyrimido-<2,1-b>benzthiazol-4-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 2-oxo-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carboxylate；methyl 2-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carboxylate
• CAS: 50290-39-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD03488060
• 分子量: 260.273
• InChiKey: PMMSVWGUTOEEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-Imino-3-benzothiazolinacrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3894 - 3897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 丁炔二酸二甲酯 生成 2-氧代-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  乙二羧酸酯与各种二亲核试剂的加成产物的结构。C，H自旋耦合常数的应用†

  摘要：

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610207

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。
• Studies on Heterocyclic Compounds. XIII. Reaction of 2-Amino-benzazoles with Acetylenic Compounds
  作者：HARUO OGURA、MITSUO KAWANO、TSUNEO ITOH

  DOI：10.1248/cpb.21.2019

  日期：——

  Reaction of 2-aminobenzazoles such as 2-amino-benzothiazole, -benzoxazole, and-benzimidazole with acetylene compounds was reported comparing with the condensation product of these benzazoles and ethoxy methylenemalonate. In the former case, 2-oxo compounds were obtained while 4-oxo compounds were the product in the latter condensation. The structure of these products was confirmed from nuclear magnetic resonance and mass spectra.

  报道了2-氨基苯并噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-苯并恶唑和-苯并咪唑等2-氨基苯并唑与乙炔化合物的反应，并与这些苯并唑和乙氧基亚甲基丙二酸酯的缩合产物进行比较。在前一种情况下，得到2-氧代化合物，而4-氧代化合物是后一缩合中的产物。这些产物的结构通过核磁共振和质谱得到证实。
• Nouveaux dérivés du pyrimido /2,1-b/ benzothiazole et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0153230A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  L'invention concerne les dérivés: où R et R, représentent hydrogène, alcoyle (C1-C8) ou forment un cycloalcoyle (C3-C6), R, est hydroxy, alcoxy (C1-C6) ou - NR5R6, R5 et R6 représentent hydrogène, alcoyle (C1-C6) ou forment un pipéridino ou un morpholino, R2 est hydrogène, alcoyle (C1-C6), aryle (C6-C12) éventuellement substitué par alcoyle (C1-C6) par alcoxy (C1-C6) par halogène ou par nitro ou R2 est un hétéroaryle, un aralcoyle (C7-C13), un alcoxycarbonyl (C2-C7) ou un cycloalcoyle (C3-C6) et leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments, notamment antiallergiques, les compositions les renfermant et des nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及衍生物： (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤素或硝基任选取代的(C6-C12)-芳基，或者 R2 是杂芳基、(C7-C13)-芳基、(C2-C7)-烷氧基羰基或(C3-C6)-环烷基，以及它们的盐、它们的制备方法、它们作为药物（尤其是抗过敏药物）的用途、含有它们的组合物和新的中间体。
• Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：James J. Wade、Ramon F. Hegel、Cristeta B. Toso

  DOI：10.1021/jo01325a013

  日期：1979.5
• Structure-affinity relationships of some alkoxycarbonyl-2H-or-4H-pyrimido [2,1-b]benzothiazol-2- or 4-one benzodiazepine receptor ligands
  作者：G Trapani、A Carotti、M Franco、A Latrofa、G Genchi、G Liso

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90074-o

  日期：1993.1

  Synthesis and ability to displace [H-3]-diazepam binding from rat brain membranes of the 2-alkoxycarbonyl-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones 2a-h and 4-alkoxycarbonyl-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-2-ones 3a-n are described. It has been found that, among the prepared compounds, compound 2a is the most active. Structure-affinity relationships for compounds 2, 3 and the previously reported [16] 3-alkoxycarbonyl-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones 1 are discussed. Moreover, theoretical molecular descriptors have been derived for such benzodiazepine receptor (BZR) ligands both from quantum chemical calculations (AM1) and modeling of their molecular structures. An attempt to interpret the obtained results with reference to some BZR pharmacophore models is also reported.