2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole | 32278-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 2H-benzo[d]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazol-2-one；2-Oxopyrimido<2,1-b>benzthiazol；(VIa)；2H-Pyrimido<2,1-b>benzothiazol-2-on；2-Oxo-2H-pyrimido-<2,1-b>benzothiazol；benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one；Pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-one；pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one
• CAS: 32278-45-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: ZKPABXLZQAAELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Imino-3-benzothiazolinacrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3894 - 3897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01325a013

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of 2‐Aminobenzothiazoles and 2‐Aminobenzimidazoles with Enaminonitriles and Enaminones: Synthesis of Functionally Substituted Pyrimido[2,1‐<i>b</i>][1,3]benzothiazole and Pyrimido[1,2‐<i>a</i>]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Hossam Mohammed Riad、Samia Mohammed Sayed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3337

  日期：2018.12

  A variety of new polyfunctionally substituted benzo[d]pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazole and benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives have been synthesized. The general synthetic procedure used for this purpose involves the condensation of 2‐aminobenzothiazole and 2‐aminobenzimidazole with a variety of enaminonitriles, enaminones, and acrylaldehyde. The regioselectivity for initial attack of either

  各种新的多官能取代的苯并[ d ]嘧啶基[2,1– b ] [1,3]噻唑和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]已经合成了]嘧啶衍生物。用于该目的的一般合成方法涉及2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与各种烯氨基腈，烯胺和丙烯醛的缩合。研究并合理化了对环内环氮或环外氨基的初始进攻的区域选择性。可以得出结论，环氮是酸性介质中反应性最强的分子，也可以分离出环状中间体，这证明了环化后的结论。然而，在碱性或中性介质中，发现环外氨基是反应性最高的中心。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的所有结构。
• The reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters
  作者：D. W. Dunwell、D. Evans

  DOI：10.1039/j39710002094

  日期：——

  The main products from the title reactions were 7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones (IV) and 2H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazol-2-ones (V). Treatment of some of these with primary and secondary aliphatic amines yielded 2-(β-aminoacryloyl)imino-Δ4-thiazolines (X) and the corresponding benzo-analogues (XI).

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。
• Studies on Heterocyclic Compounds. XIII. Reaction of 2-Amino-benzazoles with Acetylenic Compounds
  作者：HARUO OGURA、MITSUO KAWANO、TSUNEO ITOH

  DOI：10.1248/cpb.21.2019

  日期：——

  Reaction of 2-aminobenzazoles such as 2-amino-benzothiazole, -benzoxazole, and-benzimidazole with acetylene compounds was reported comparing with the condensation product of these benzazoles and ethoxy methylenemalonate. In the former case, 2-oxo compounds were obtained while 4-oxo compounds were the product in the latter condensation. The structure of these products was confirmed from nuclear magnetic resonance and mass spectra.

  报道了2-氨基苯并噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-苯并恶唑和-苯并咪唑等2-氨基苯并唑与乙炔化合物的反应，并与这些苯并唑和乙氧基亚甲基丙二酸酯的缩合产物进行比较。在前一种情况下，得到2-氧代化合物，而4-氧代化合物是后一缩合中的产物。这些产物的结构通过核磁共振和质谱得到证实。
• Nouveaux dérivés du pyrimido /2,1-b/ benzothiazole et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0153230A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  L'invention concerne les dérivés: où R et R, représentent hydrogène, alcoyle (C1-C8) ou forment un cycloalcoyle (C3-C6), R, est hydroxy, alcoxy (C1-C6) ou - NR5R6, R5 et R6 représentent hydrogène, alcoyle (C1-C6) ou forment un pipéridino ou un morpholino, R2 est hydrogène, alcoyle (C1-C6), aryle (C6-C12) éventuellement substitué par alcoyle (C1-C6) par alcoxy (C1-C6) par halogène ou par nitro ou R2 est un hétéroaryle, un aralcoyle (C7-C13), un alcoxycarbonyl (C2-C7) ou un cycloalcoyle (C3-C6) et leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments, notamment antiallergiques, les compositions les renfermant et des nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及衍生物： (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤素或硝基任选取代的(C6-C12)-芳基，或者 R2 是杂芳基、(C7-C13)-芳基、(C2-C7)-烷氧基羰基或(C3-C6)-环烷基，以及它们的盐、它们的制备方法、它们作为药物（尤其是抗过敏药物）的用途、含有它们的组合物和新的中间体。
• WADE J. J.; HEGEL R. F.; TOSO C. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1811-1816
  作者：WADE J. J.、 HEGEL R. F.、 TOSO C. B.

  DOI：——

  日期：——