6-(2,2-diphenylethenylidene)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 1181298-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,2-diphenylethenylidene)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1181298-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: LOISTWCGUWYHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-diphenylethenylidene)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-(1-bromo-2,2-diphenylvinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  区域控制的双环亚乙烯基环丙烷的卤代羟基化：一种多样化的策略，用于构建多种高度功能化的碳环骨架。

  摘要：

  双环vinylidenecyclopropanes导致四种类型的产品的高度选择性halohydroxylations 2，3，4，和6的开发工作。卤代羟基化反应在室温下发生，以55-90％的产率产生具有环-和非对映选择性的环双环产物乙烯基双环[（n +2）.1.0]链烷醇2。双环亚乙烯基环丙烷与2.0当量的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在100°C下反应得到亚烷基双环[（n +2）.2.0]烷酮3通过进一步近端环丙烷环的裂解，可得到48-75％的收率。X射线晶体衍射已阐明了两种化合物2和3的结构。当在指定条件下进行双环亚乙烯基环丙烷与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; 3.0当量）的反应以通过近端反应提供各种二乙烯基酮4时，开发了一个有趣的顺序反应，该反应由几个亲电加成和消除反应组成。环丙烷环的断裂。此外，在环丙基环上带有一个芳基的亚乙烯基环丙烷与NBS或I 2反应在室温下，由此以中等至良好的产率

  DOI：

  10.1002/chem.201002141

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Selective Cycloadditions of Vinylidenecyclopropanes with Aromatic Aldehydes: An Efficient Protocol for the Synthesis of Benzo[c]fluorene, Furan and Furo[2,3-b]furan Derivatives
  作者：Chenliang Su、Xian Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800661

  日期：2009.1

  Three kinds of Lewis acid-mediated reactions of vinylidenecyclopropanes and aromatic aldehydes are disclosed in this paper, providing an efficient and selective synthesis of a variety of functionalized benzo[c]fluorene, furan and furo[2,3-b]furan derivatives.

  本文公开了三种路易斯酸介导的亚乙烯基环丙烷与芳族醛的反应，提供了一种有效且选择性的合成各种功能化的苯并[ c ]芴，呋喃和呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。
• Regiocontrolled Halohydroxylations of Bicyclic Vinylidenecyclopropanes: A Versatile Strategy for the Construction of Diverse Highly Functionalized Carbocyclic Scaffolds
  作者：Chenliang Su、Jian Cao、Xin Huang、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1002/chem.201002141

  日期：2011.2.1

  means of proximal cleavage of the cyclopropane ring. In addition, vinylidenecyclopropanes that bore one aryl group at the cyclopropyl ring reacted with NBS or I2 at room temperature, thereby producing the corresponding divinyl ketones 4 in moderate to good yields with excellent E selectivity. Unexpectedly, 2‐vinylic cyclohex‐2‐enols 6 were generated through a very different distal CC bond cleavage of the

  双环vinylidenecyclopropanes导致四种类型的产品的高度选择性halohydroxylations 2，3，4，和6的开发工作。卤代羟基化反应在室温下发生，以55-90％的产率产生具有环-和非对映选择性的环双环产物乙烯基双环[（n +2）.1.0]链烷醇2。双环亚乙烯基环丙烷与2.0当量的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在100°C下反应得到亚烷基双环[（n +2）.2.0]烷酮3通过进一步近端环丙烷环的裂解，可得到48-75％的收率。X射线晶体衍射已阐明了两种化合物2和3的结构。当在指定条件下进行双环亚乙烯基环丙烷与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; 3.0当量）的反应以通过近端反应提供各种二乙烯基酮4时，开发了一个有趣的顺序反应，该反应由几个亲电加成和消除反应组成。环丙烷环的断裂。此外，在环丙基环上带有一个芳基的亚乙烯基环丙烷与NBS或I 2反应在室温下，由此以中等至良好的产率