7-Methoxymethoxyprotoapigenone | 948029-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Methoxymethoxyprotoapigenone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-7-(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 948029-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: AEUUTDWFLMFGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxymethoxyprotoapigenone 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以47%的产率得到5,7-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 7-Methoxymethoxyprotoapigenone
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a

文献信息

• COMPOSITION FOR TREATING CANCER CELLS AND SYNTHETIC METHOD FOR THE SAME
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20090054516A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A pharmaceutical composition having a cytotoxic effect to a cancer cell and a method for the same are provided. The pharmaceutical composition comprises a flavonoid compound having at least one of the following formulas: wherein B ring is a 4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl group, and any one of R 1 -R 12 is one selected from a group consisting of hydrogen group, hydroxyl group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 ether group, C1-C20 ester group, carboxyl group, halogen and sugar.

  提供一种对癌细胞具有细胞毒作用的药物组合物及其方法。所述药物组合物包括至少具有以下一种结构的黄酮类化合物： 其中B环是4-氧代环己-2,5-二烯基基团，R1-R12中的任一是从氢基团、羟基团、C1-C20烷基团、C1-C20醚基团、C1-C20酯基团、羧基团、卤素和糖组成的群体中选择的一种。
• Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：EP1980248B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• US7842721B2
  申请人：——

  公开号：US7842721B2

  公开（公告）日：2010-11-30