1-(4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 116235-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-(4-Methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 116235-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SQQRBTJKRJWCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970

文献信息

• Tomita; Satomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 617,623, 624; dtsch. Ref. S. 165, 166, 168
  作者：Tomita、Satomi

  DOI：——

  日期：——