1β-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 116755-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1β-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl N-[(1R)-1-[(1S)-2-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-methylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 116755-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 335.427
• InChiKey: YZTYHJPDYADLMN-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1β-<1-(N-(methoxycarbonyl)amino)-2α-(methylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85789-6

文献信息

• New evidence for the presence of a spiroindolenine intermediate in Pictet–Spengler reaction of N^b-hydroxytryptamine
  作者：Masako Nakagawa、Jinjun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39880000463

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between Nb-hydroxytryptamine and cysteinals in the presence of trifluoroacetic acid gave, in addition to the normal products, β-carbolines (12)–(17), the unexpected tetracyclic compounds (4)–(9), providing new evidence for a spiroindolenine intermediate.

  在三氟乙酸存在下，N b-羟色胺和半胱氨酸之间的Pictet-Spengler反应除正常产物外，还产生β-咔啉（12）-（17），意外的四环化合物（4）-（9），提供了螺螺吲哚碱中间体的新证据。
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3
• LIU, JINJUN;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7729-7742
  作者：LIU, JINJUN、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.
  作者：Jinjun Liu、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85789-6

  日期：——