(3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxamide | 1049832-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 1049832-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: IMPUYXROGPTCIV-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103470

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N_b-benzylidene-L-tryptophan methyl ester 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103470

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pictet-Spengler reaction on solid support: Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline libraries
  作者：Raju Mohan、Yuo-Ling Chou、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00773-3

  日期：1996.6

  The Pictet-Spengler cyclization utilizing tryptophan linked to the Kaiser oxime resin and aldehydes affords the 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives 6 which can be further functionalized by reaction with acylating reagents. Nucleophilic cleavage with amines affords the final products 7 in high yield and purity.

  利用与Kaiser肟树脂和醛连接的色氨酸进行Pictet-Spengler环化反应，可得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物6，可通过与酰化剂反应进一步官能化。用胺的亲核裂解以高收率和纯度提供了最终产物7。
• Oncogenic-RAS-signal dependent lethal compounds
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20100081654A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.

  提供了具有癌细胞特异性致死性的化合物。特别地，提供了选择性致死RAS化合物和组合物。还提供了筛选此类化合物的方法以及通过向哺乳动物投与此类化合物或组合物的治疗有效量来治疗哺乳动物病症的方法。
• US8546421B1
  申请人：——

  公开号：US8546421B1

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] ONCOGENIC-RAS-SIGNAL DEPENDENT LETHAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LÉTAUX DÉPENDANTS DU SIGNAL DE RAS ONCOGÉNIQUE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2008103470A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant une létalité spécifique pour les cellules cancéreuses. Plus particulièrement, elle concerne des composés et des compositions létaux à sélectivité RAS. L'invention se rapporte en outre à des méthodes de criblage de ces composés ainsi qu'à des méthodes de traitement d'une pathologie chez un mammifère par administration à ce mammifère d'une dose thérapeutiquement efficace de ces composés ou de ces compositions.
• WO2008/103470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——