3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine | 69875-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylfuro[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 69875-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: WKLMAYZQXDENHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第52部分。1取代的3-氧化吡啶鎓甜菜碱的2π+8π环加成反应

  摘要：

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19800001176

文献信息

• Katritzky,A.R. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 20 - 21
  作者：Katritzky,A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; RAHIMI-RASIGOO S.; SABONGI G. J+, Z. CHEM., 1979, 19, NO 1, 20-21
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 RAHIMI-RASIGOO S.、 SABONGI G. J+

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。