1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine | 106351-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]-1,5-naphthyridine；1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c][1,5]naphthyridine
• CAS: 106351-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QYUGWEHQNNCGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine 生成 1-formyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, L. L.;SETESCAK, L. L.;SCOTT, S. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo-1,5-naphthyrdin-2(3H)-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由吡咯并[1,2- b ]异喹啉合成新型1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶

  摘要：

  1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶（5a）是通过涉及（±）-（Z）-1,10a-二氢吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3,10（2 H，5 H）-二酮肟制得1,4-二氢苯并[ c ] -1,5-萘啶-2（3 H）-一，还原为5a。用5a观察到的拟胆碱活性促使其他类似物的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240609
• 作为试剂：
  描述：

  1-(phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine 、 硼烷 、 在 氮气 、 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 硼烷 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 ice 、 oil 、 desired product 、 1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以to give 1.92 g of the product as a viscous oil which的产率得到1-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzoc[c]-1,5-naphthyridines and related compounds as memory enhancing

  摘要：

  公开了新的化合物，其化学式为## STR1 ##，其中m为1或2;每个X独立地为H，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，-CF.sub.3或-OH;R为H，较低的烷基，氯代较低的烷基，溴代较低的烷基，碘代较低的烷基，氨基较低的烷基，较低的烷基氨基较低的烷基，双较低的烷基氨基较低的烷基，芳基较低的烷基，二芳基较低的烷基，噻吩基较低的烷基，呋喃基较低的烷基，较低的烷酰基，氯代较低的烷酰基，溴代较低的烷酰基，碘代较低的烷酰基，氨基较低的烷酰基，较低的烷基氨基较低的烷酰基，二较低的烷基氨基较低的烷酰基，芳基，芳基较低的烷酰基或二芳基较低的烷酰基，噻吩基较低的烷酰基，呋喃基较低的烷酰基;R.sub.1为.dbd.O，## STR2 ##或-NR.sub.2R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低的烷基，或与它们连接的氮原子一起构成## STR3 ##，R.sub.4反过来为H，较低的烷基，羟基较低的烷基，芳基，芳基较低的烷基或二芳基较低的烷基，但有一个前提，即当R.sub.1为-NR.sub.2R.sub.3时，R不存在，当R.sub.1为.dbd.O时，R不是酰基，当R.sub.1为## STR4 ##时，R不是氯代较低的烷基，溴代较低的烷基或碘代较低的烷基;或其药学上可接受的酸盐，可用于增强记忆。

  公开号：

  US04742061A1

文献信息

• Benzo(c)-1,5-naphthyridines useful for treating a patient having drug
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04652567A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where X is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, --CF.sub.3, or --OH; R is H, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl; and R.sub.1 is H.sub.2, O or --NR.sub.2 R.sub.3, R.sub.2 and R.sub.3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constitute ##STR2## R.sub.4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  揭示了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中X为H、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、--CF.sub.3或--OH；R为H、较低的烷基、芳基较低的烷基、二芳基较低的烷基、较低的烷酰基、芳基较低的烷酰基或二芳基较低的烷酰基；R.sub.1为H.sub.2、O或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低的烷基，或者与它们连接的氮原子一起构成##STR2##R.sub.4又为H、较低的烷基、羟基较低的烷基、芳基、芳基较低的烷基或二芳基较低的烷基，或其药用可接受的酸盐，用于增强记忆。
• Dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolinedione oximes
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04670562A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  There is disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where X is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, -CF.sub.3, or -OH; R is H, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl; and R.sub.1 is H.sub.2, O or --NR.sub.2 R.sub.3, R.sub.2 and R.sub.3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constitute ##STR2## R.sub.4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enchancing memory.

  公开了新型化合物的公式 ##STR1## 其中X为H、卤素、低烷基、低烷氧基、-CF.sub.3或-OH; R为H、低烷基、芳基低烷基、二芳基低烷基、低烷酰基、芳基低烷酰基或二芳基低烷酰基; R.sub.1为H.sub.2、O或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或低烷基，或与它们连接的氮原子一起构成 ##STR2## R.sub.4则为H、低烷基、羟基低烷基、芳基、芳基低烷基或二芳基低烷基或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。
• Method of synthesizing 1,4-dihydro-benzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04742171A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  There is described a method of synthesizing 1,4-dihydro-benzo[c]-1,5-naphthyridin-2(3H)-ones having the formula ##STR1## where X is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl or hydroxy, which method consists essentially of the aromatization and rearrangement of 1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10(2H,5H)-dione oximes of the formula below: ##STR2##

  描述了一种合成具有以下公式的1,4-二氢苯并[c]-1,5-萘啉-2(3H)-酮的方法：##STR1## 其中X是氢，卤素，较低烷基，较低烷氧基，三氟甲基或羟基，该方法基本上包括以下化合物的芳香化和重排：1,10a-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉-3,10(2H,5H)-二酮肟的公式如下：##STR2##
• Benzo[C]-1,5-naphthyridines, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0197318A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  The invention relates to novel compounds of the formula where X is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, - CF3, or -OH; R is H, loweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl; and R, is H2, 0 or -NR2R3, R2 and R3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constitute ,R4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enchancing memory. The invention relates further to a process and intermediates for the preparation of the above compounds.

  本发明涉及式中的新型化合物 其中 X 是 H、卤素、低级烷基、低级烷氧基、-CF3 或 -OH；R 是 H、低级烷基、芳基低级烷基、二芳基低级烷基、低级烷酰基、芳基低级烷酰基或二芳基低级烷酰基；以及 R，是 H2、0 或 -NR2R3，R2 和 R3 独立地是 H 或低级烷基，或与它们连接的氮原子一起构成 R4依次为H、低级烷基、羟基低级烷基、芳基、芳基低级烷基或二芳基低级烷基或其药学上可接受的酸加成盐，可用于增强记忆。本发明还涉及制备上述化合物的工艺和中间体。
• MARTIN, LAWRENCE L.;SETESCAK, LINDA L.;SCOTT, SUSAN J.
  作者：MARTIN, LAWRENCE L.、SETESCAK, LINDA L.、SCOTT, SUSAN J.

  DOI：——

  日期：——