(3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one | 1186244-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1186244-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: BYCMEIHGQDSKQO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 苯甲醛 在 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-(phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水中的有机催化不对称顺选择性直接羟醛反应

  摘要：

  开发了一种实用且方便的有机催化策略，以提供在存在水的情况下合成选择性醛醇产物的直接途径。甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂介导TBSO保护的羟基丙酮与各种醛的直接羟醛反应，从而以高收率和高达92％的对映选择性提供羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.037

文献信息

• Organocatalytic asymmetric syn-selective direct aldol reactions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Chin-Yee Ong、Chai-Yun Poh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.037

  日期：2009.8

  A practical and convenient organocatalytic strategy is developed to provide a direct route to syn-selective aldol products in the presence of water. The siloxy serine organocatalyst mediates the direct aldol reaction of TBSO-protected hydroxyacetone with a variety of aldehydes to provide the aldol products in good yields and enantioselectivities up to 92%.

  开发了一种实用且方便的有机催化策略，以提供在存在水的情况下合成选择性醛醇产物的直接途径。甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂介导TBSO保护的羟基丙酮与各种醛的直接羟醛反应，从而以高收率和高达92％的对映选择性提供羟醛产物。
• Asymmetric aldol reaction using a very simple primary amine catalyst: divergent stereoselectivity by using 2,6-difluorophenyl moiety
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.059

  日期：2014.4

  Asymmetric aldol reactions of aliphatic ketones or aldehydes with aromatic aldehydes or isatins were catalyzed by a very simple and flexible N-(2,6-difluorophenyl)-L-valinamide. Interestingly, stereochemical course of the reaction of hydroxyacetones or alpha-branched aliphatic aldehydes as aldol donors was different from that of cycloalkanones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Selective Direct Aldol Reaction in Ionic Liquid
  作者：Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Guan-Leong Chua、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1246/cl.2010.490

  日期：2010.5.5

  A practical and recyclable organocatalytic strategy is developed to provide syn-selective aldol products in ionic liquid. The siloxy serine organocatalyst mediates the direct aldol reaction of TBSO-protected hydroxyacetone with a variety of aldehyde to provide the β-hydroxycarbonyl scaffolds in good yields and enantioselectivities up to 94%.

  开发了一种实用且可回收的有机催化策略，以在离子液体中提供顺式选择性羟醛产物。硅氧基丝氨酸有机催化剂介导 TBSO 保护的羟基丙酮与多种醛的直接羟醛反应，以良好的产率和高达 94% 的对映选择性提供 β-羟基羰基支架。