5,6-二氯-2-苯基-1,3,2-苯并二氧硼烷 | 73688-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5,6-二氯-2-苯基-1,3,2-苯并二氧硼烷
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-phenylbenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-phenyl-1,3,2-benzodioxaborole；Ph(C6H2O2B)Cl2；Benzeneboronic acid, 1,2-(4,5-dichlorophenylene) ester
• CAS: 73688-88-7
• 化学式: C₁₂H₇BCl₂O₂
• 分子量: 264.903
• InChiKey: BQVWFNYJTACZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2-苯基-1,3,2-苯并二氧硼烷 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯儿茶酚 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到5,6-二氯-2-苯基-1,3,2-苯并二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  基于硼-氮键键合的超分子聚合物。

  摘要：

  含有芳基硼酸酯和二烷基-4-氨基吡啶基团的异位单体通过硼-氮键键合而聚集，形成主链超分子聚合物。聚合度可以通过改变硼酸酯的电子和位阻性质来调节。

  DOI：

  10.1039/c2cc34231f

文献信息

• Supramolecular gels based on boronate esters and imidazolyl donors
  作者：N. Luisier、R. Scopelliti、K. Severin

  DOI：10.1039/c5sm02298c

  日期：——

  Dative boron–nitrogen bonds can be used for the controlled assembly of boronate esters and N-donor ligands. So far, most investigations have focused on crystalline assemblies. In contrast, there are very few reports about soft materials based on dative B–N bonds. Here, we describe the formation of gels by aggregation of diboronate esters and ditopic bisimidazolyl donor ligands. Analyses of low molecular

  硼-氮键可用于硼酸酯和N供体配体的受控组装。到目前为止，大多数研究都集中在晶体组件上。相比之下，关于基于亲和性B–N键的软质材料的报道很少。在这里，我们描述了由二硼酸酯和二位双咪唑基供体配体的聚集形成的凝胶。通过NMR光谱法，等温滴定热法和X射线晶体学分析对低分子量模型化合物进行分析，发现咪唑基配体与硼酸酯形成特别牢固的键。强大的相互作用使凝胶可以在竞争性极性溶剂（如THF和丙酮）中形成。在极性较小的溶剂中，观察到非常低的临界凝胶浓度，低至0.02 wt％。通过使用由偶氮苯基连接的二硼酸酯，