2-amino-9-((2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-fluoro-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 852234-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-fluoro-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• CAS: 852234-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₅O₄
• 分子量: 387.37
• InChiKey: LVHLOBZFSLGOPE-ZNTHXWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-fluoro-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3′-氟己糖醇腺苷和鸟苷亚磷酰胺的简便合成

  摘要：

  我们报告了一种方便且可扩展的合成方法，用于以良好的收率合成 3'-氟己糖醇腺苷和鸟苷核苷类似物以及相应的亚磷酰胺。1,5-脱水-4,6- O-亚苄基-d-葡萄糖醇转化为1,5-脱水-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-2- O-三氟甲磺酰基-d-三步过程中的阿糖醇。使用腺苷或 2-氨基-6-碘嘌呤进行糖基化，以优异的产率产生相应的核苷类似物。基于该策略，完成了3'-氟己糖醇嘌呤核苷的高度简洁和可扩展的合成（1-2 g，总产率18-21%），这将使3'-氟己糖醇核酸用于遗传研究成为可能。医学开发和诊断应用。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751507
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-amino-9-((2R,4aR,7R,8S,8aR)-8-fluoro-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3′-氟己糖醇腺苷和鸟苷亚磷酰胺的简便合成

  摘要：

  我们报告了一种方便且可扩展的合成方法，用于以良好的收率合成 3'-氟己糖醇腺苷和鸟苷核苷类似物以及相应的亚磷酰胺。1,5-脱水-4,6- O-亚苄基-d-葡萄糖醇转化为1,5-脱水-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-2- O-三氟甲磺酰基-d-三步过程中的阿糖醇。使用腺苷或 2-氨基-6-碘嘌呤进行糖基化，以优异的产率产生相应的核苷类似物。基于该策略，完成了3'-氟己糖醇嘌呤核苷的高度简洁和可扩展的合成（1-2 g，总产率18-21%），这将使3'-氟己糖醇核酸用于遗传研究成为可能。医学开发和诊断应用。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751507

文献信息

• TETRAHYDROPYRAN NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Swayze Eric E.

  公开号：US20090092981A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present disclosure describes tetrahydropyran nucleoside analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, tetrahydropyran nucleoside analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance and binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了四氢吡喃核苷类似物，以及由此制备的寡聚合物化合物和使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地说，提供了具有一个或多个手性取代基的四氢吡喃核苷类似物，这些类似物可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和性在内的寡聚合物化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物可以与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。