N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: IWQHOPNALXSJMQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-chlorobenzamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,1'R,2'R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid [2'-(4-chlorobenzamido)-cyclohexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  易于调节和双功能的L-脯氨酰胺衍生物：直接对映选择性Aldol反应的设计和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出易于调节的双功能L-脯氨酰胺作为新型有机催化剂，并在各种芳族醛和环己酮的直接不对称Aldol反应中评估了它们的催化活性。在最佳条件下，获得了高分离产率（高达94％），对映选择性（高达99％ee）和抗非对映选择性（高达99：1）。

  DOI：

  10.1021/ol0520323
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A novel organocatalyst for direct asymmetric Michael additions of cyclohexanone to nitroolefins

  摘要：

  A novel catalyst combining pyrrolidinyl and cyclohexanediamine was designed and synthesized. Only 5 mol% of catalyst loading was required for enantioselective Michael additions of cyclohexanone and nitroolefins affording desired gamma-nitroketones with >99% yield, up to 91% ee and up to >99/1 dr under mild conditions. The enantioselectivity of the product could be further improved to >99% ee after a single recrystallization in petroleum ether/ethyl acetate. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.11.020

文献信息

• Readily Tunable and Bifunctional <scp>l</scp>-Prolinamide Derivatives:  Design and Application in the Direct Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jia-Rong Chen、Hai-Hua Lu、Xin-Yong Li、Lin Cheng、Jian Wan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0520323

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Readily tunable and bifunctional L-prolinamides as novel organocatalysts have been developed, and their catalytic activities were evaluated in the direct asymmetric Aldol reactions of various aromatic aldehydes and cyclohexanone. High isolated yields (up to 94%), enantioselectivities (up to 99% ee), and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) were obtained under the optimal conditions

  [反应：见正文]已开发出易于调节的双功能L-脯氨酰胺作为新型有机催化剂，并在各种芳族醛和环己酮的直接不对称Aldol反应中评估了它们的催化活性。在最佳条件下，获得了高分离产率（高达94％），对映选择性（高达99％ee）和抗非对映选择性（高达99：1）。
• A novel organocatalyst for direct asymmetric Michael additions of cyclohexanone to nitroolefins
  作者：Jun Zhong、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.11.020

  日期：2013.2

  A novel catalyst combining pyrrolidinyl and cyclohexanediamine was designed and synthesized. Only 5 mol% of catalyst loading was required for enantioselective Michael additions of cyclohexanone and nitroolefins affording desired gamma-nitroketones with >99% yield, up to 91% ee and up to >99/1 dr under mild conditions. The enantioselectivity of the product could be further improved to >99% ee after a single recrystallization in petroleum ether/ethyl acetate. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.