isobutyric acid N'-(5-bromo-pyridin-2-yl)-hydrazide | 459448-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isobutyric acid N'-(5-bromo-pyridin-2-yl)-hydrazide
• 英文别名: N'-(5-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanehydrazide
• CAS: 459448-05-6
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O
• 分子量: 258.118
• InChiKey: JEBOKWNDHQUBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyric acid N'-(5-bromo-pyridin-2-yl)-hydrazide 以 三氯氧磷 为溶剂， 生成 6-溴-3-(1-甲基乙基)-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel triazolo-pyridines anti-inflammatory compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I1的新型三唑并[3,4-d]吡啶化合物，其中Het是一个含有1-2个异原子（氮、硫和氧）的可选取代的5-元杂环，其中至少一个异原子必须是氮；R2选自氢，（C1-C6）烷基或其他适当的取代基；R3选自氢，（C1-C6）烷基或其他适当的取代基；s是0-5的整数；本发明还涉及其制备中间体、含有它们的制药组合物及其医药用途。本发明的化合物是MAP激酶，特别是p38激酶的有效抑制剂。它们在治疗炎症、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、脑卒中或心脏病的再灌注或缺血、自身免疫性疾病和其他疾病中有用。

  公开号：

  US20030096838A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-5-溴吡啶 、 异丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到isobutyric acid N'-(5-bromo-pyridin-2-yl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridinylsulfanyl derivatives as p38 MAP kinase inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂合物（包括水合物）；以及公式（I）的化合物在治疗TNF介导的疾病、疾病或症状，或p38介导的疾病、疾病或症状中的用途，特别是过敏和非过敏的呼吸道疾病，更特别是梗阻性或炎症性呼吸道疾病，最好是慢性阻塞性肺病。

  公开号：

  US20060035922A1

文献信息

• Triazolopyridinylsulfanyl Derivatives As P38 Map Kinase Inhibitors
  申请人：Mathias John Paul

  公开号：US20090239899A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutical acceptable salt and/or solvate (including hydrate) thereof; and the use of a compound of formula (I) in the treatment of a TNF-mediated disease, disorder, or condition, or a p38-mediated disease, disorder, or condition, in particular the allergic and non-allergic airways diseases, more particularly obstructive or inflammatory airways diseases, preferably chronic obstructive pulmonary disease.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂（包括水合物）;以及在治疗TNF介导的疾病，紊乱或状况，或p38介导的疾病，紊乱或状况中使用公式（I）的化合物，特别是过敏和非过敏的气道疾病，更特别是阻塞性或炎症性气道疾病，最好是慢性阻塞性肺病。
• Triazolo-pyridines anti-inflammatory compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06696464B2

  公开（公告）日：2004-02-24

  The present invention relates to novel triazolo-pyridines of the formula I wherein Het is an optionally substituted 5-membered heterocycle containing one to two heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen wherein at least one of said heteroatoms atoms must be nitrogen; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C6)alkyl or other suitable substituents; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C6)alkyl or other suitable substituents; s is an integer from 0-5; to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the present invention are potent inhibitors of MAP kinases, preferably p38 kinase. They are useful in the treatment of inflammation, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, repurfusion or ischemia in stroke or heart attack, autoimmune diseases and other disorders.

  本发明涉及一种新型三唑嘧啶化合物，其化学式为I，其中Het是一个含有1-2个异原子（选自氮、硫和氧）的5元杂环，可以是取代的；其中至少一个异原子是氮；R2选自氢、(C1-C6)烷基或其他适当的取代基；R3选自氢、(C1-C6)烷基或其他适当的取代基；s为0-5的整数；本发明还涉及其制备中间体，含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。本发明的化合物是MAP激酶（优选为p38激酶）的有效抑制剂。它们在治疗炎症、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、脑卒中或心脏病发作的再灌注或缺血、自身免疫性疾病和其他疾病方面是有用的。
• Continued exploration of the triazolopyridine scaffold as a platform for p38 MAP kinase inhibition
  作者：Kevin D. Jerome、Paul V. Rucker、Li Xing、Huey S. Shieh、John E. Baldus、Shaun R. Selness、Michael A. Letavic、John F. Braganza、Kim F. McClure

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.114

  日期：2010.1

  The structure based drug design, synthesis and structure-activity relationship of a series of C6 sulfur linked triazolopyridine based p38 inhibitors are described. The metabolic deficiencies of this series were overcome through changes in the C6 linker from sulfur to methylene, which was predicted by molecular modeling to be bioisosteric. X-ray of the ethylene linked compound 61 confirmed the predicted binding orientation of the scaffold in the p38 enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRIAZOLOPYRIDINES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1370559A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• TRIAZOLOPYRIDINYLSULFANYL DERIVATIVES AS P38 MAP KINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1778686B1

  公开（公告）日：2008-10-29