1-azido-2-chloro-4-fluorobenzene | 1092774-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-chloro-4-fluorobenzene
• 英文别名: 2-chloro-4-fluorophenyl azide
• CAS: 1092774-33-8
• 化学式: C₆H₃ClFN₃
• 分子量: 171.561
• InChiKey: WJKCMCWZWIONIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-chloro-4-fluorobenzene 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到3-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE 1,2,3-TRIAZOLE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  这项发明涉及新型的1,2,3-三唑衍生物，发现它们是尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由滥用化学物质终止引起的戒断症状等疾病或障碍具有用处。

  公开号：

  WO2009019278A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-azido-2-chloro-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接的查尔酮和黄酮杂化化合物的合成及其抗微生物和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.041

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of ciprofloxacin tethered bis-1,2,3-triazole conjugates as potent antibacterial agents
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Gopal Nath、Satish Kumar Awasthi、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.031

  日期：2016.11

  A series of new bis-1,2,3-triazole linked ciprofloxacin conjugates was designed, synthesized and evaluated in vitro antibacterial activity against a panel of clinically relevant bacteria. A significant part of the compounds displayed enhanced activity against both Gram-positive and Gram-negative species of bacteria as compared to the parent drug. Additionally, negligible toxicity profile of compounds

  设计，合成并评估了一系列新的双1,2,3-三唑连接的环丙沙星缀合物，并评估了其对一组临床相关细菌的体外抗菌活性。与母体药物相比，很大一部分化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出增强的活性。此外，化合物的毒性曲线可忽略不计，表明它们将来可能会发挥良好的抗生素作用。尽管合成缀合物的数量相对较少，但仍可能观察到其结构与活性之间的重要依存关系。
• NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100222398A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑衍生物，这些衍生物被发现是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍、平滑肌收缩相关的疾病或障碍、内分泌疾病或障碍、神经退行性疾病或障碍、炎症相关的疾病或障碍、疼痛和化学物质滥用终止引起的戒断症状等疾病或障碍有用。
• 1,2,3-triazole derivatives useful as modulators of nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US08110588B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  This invention relates to novel 1,2,3-triazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型的1,2,3-三唑衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统有关的疾病或障碍，与平滑肌收缩有关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，与炎症、疼痛和终止滥用化学物质引起的戒断症状有关的疾病或障碍具有用处。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles containing substituted 1,2,3-triazole-methoxyl side chains
  作者：Fei Xie、Yumeng Hao、Junhe Bao、Jiacun Liu、Yu Liu、Ruina Wang、Xiaochen Chi、Xiaoyun Chai、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Lan Yan、Dazhi Zhang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106216

  日期：2022.12

  In order to develop new triazole derivatives, we optimized the lead compound a6 by structural modifications to obtain a series of (2R,3R)-3-((1-substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, compounds 5–36. Most of the target compounds exhibited excellent in vitro antifungal activity against Candida albicans 10231 and Candida glabrata 537 with

  为了开发新的三唑类衍生物，我们通过结构修饰对先导化合物a6进行优化，得到一系列( 2R , 3R )-3-((1-substituted-1 H -1,2,3-triazol-4-yl ) methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, compounds 5–36 . 大多数目标化合物对白色念珠菌10231 和光滑念珠菌537 表现出优异的体外抗真菌活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL。特别值得注意的是，化合物6、22、28、30和36 _对新型念珠菌32609 具有高度活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL，并显示出广谱抗真菌活性，包括抗氟康唑耐药性耳念珠菌891。此外，化合物6和22对耐唑类白色念珠菌的丝状形成有抑制作用隔离。此外，化合物6和22对 HUVEC 的毒性最小，对人 CYP3A4
• Sonochemical Synthesis and In Silico Studies of Phthalazine Scaffolds Bearing 1,3,4-Oxadiazolyl-1,2,3-triazoles as Potent Antitubercular Agents
  作者：V. R. Gollapalli、P. Reddy Prasad、M. S. N. A. Prasad、P. R. Rao Vaddi、S. Reddy Pindi、H. B. Bollikolla

  DOI：10.1134/s1070428024030126

  日期：2024.3

  2,3-triazole–1,3,4-oxadiazole–phthalazin-1(2H)-one hybrids from 2-[4-ethyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl]acetohydrazide as key intermediate product. The prepared compounds were characterized by 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra and elemental analyses. The synthesized scaffolds were screened for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by the agar microdilution method

  抽象的 作为我们在有机和医药领域正在进行的研究的一部分，我们对同时含有多个杂环（即二氮杂萘、1,3,4-恶二唑和1,2,3-三唑环）的化合物的声化学合成和生物学特性进行了研究。化学。在这项研究中，我们进行了基于配体的药效团建模，作为一种有前景的设计策略，用于 2-[4-乙基] 的取代 1,2,3-三唑–1,3,4-恶二唑–酞嗪-1(2H)-one 杂化物-1-氧代酞嗪-2(1H)-基]乙酰肼作为关键中间产物。所制备的化合物通过 1 H和 13 C NMR、IR、质谱和元素分析进行​​了表征。采用琼脂微量稀释法筛选合成支架对结核分枝杆菌H 37 Rv株的抗结核活性。使用 ADEMTlab 2.0 和 SwissADME 进一步评估了这些化合物的 ADMET 特性。还使用 AutoDock 4.2 针对结核分枝杆菌 DNA 旋转酶进行了分子对接研究。邻氟苯基1,3,4-恶二唑基–1,2,3-三唑衍生物，对H