N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridin-2-amine | 13174-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 13174-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: PPOIZBIOFYTIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridin-2-amine 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 生成 5-methyl-1-pyridin-2-yl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  916. Graebe-Ullmann咔唑合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004559
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-p-toluidine 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808

文献信息

• The synthesis of benzimidazoles <i>via</i> a recycled palladium catalysed hydrogen transfer under mild conditions
  作者：Qianqian Guan、Qi Sun、Lixian Wen、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8ob00323h

  日期：——

  An efficient synthesis of benzimidazoles was developed by virtue of a recycled palladium catalyzed hydrogen transfer. The reaction can be carried out smoothly under mild conditions to give rise to a variety of benzimidazoles with good to excellent yields. The palladium catalyst could be recovered easily and reused six times with great catalytic activity.

  通过回收的钯催化的氢转移，开发了苯并咪唑的有效合成方法。该反应可以在温和的条件下平稳地进行，以产生具有良好至优异收率的多种苯并咪唑。钯催化剂易于回收，具有很好的催化活性，可重复使用六次。