(E)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxyl)but-2-enyl carbonate | 1237786-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxyl)but-2-enyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] carbonate
• CAS: 1237786-90-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: WJOJKBPZONYHOU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxyl)but-2-enyl carbonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-QuinoxP* 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-tert-butyldimethyl((2-vinylpent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling

  摘要：

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.

  DOI：

  10.1021/ja105161f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-丁烯-1-醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxyl)but-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称聚合烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05288

文献信息

• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja105161f

  日期：2010.8.11

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.