(Z)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1430803-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1430803-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₈B₂O₄
• 分子量: 294.007
• InChiKey: MEUFCUPWHKFPDS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 丙二烯 在 C₁₅H₃₀Cl₃CoN₅P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到(Z)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  钴-钳配合物催化的二烯选择性氢化硅烷化和硼氢化反应

  摘要：

  。在末端丙二烯的加氢元素化中实现对区域选择性和立体选择性的精确控制是一项艰巨的挑战。尽管存在各种用于其功能化的催化方法，但整类反应仍然明显不发达，需要广泛的研究。在这里，我们报告了一种使用基于三嗪主链的廉价 PN5P 钳形钴配合物进行丙二烯氢元素化的方法。根据环上的取代基，该方法能够选择性合成E-烯基硅烷或Z-烯丙基硼烷衍生物。在所提出的方法中，硅烷和频哪并硼烷同时发挥活化剂和底物的二元作用，无需添加外部碱。最后，通过对所得化合物进行进一步的功能化，证明了所得化合物的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400309

文献信息

• Synthesis of <i>Z</i>-(Pinacolato)allylboron and <i>Z</i>-(Pinacolato)alkenylboron Compounds through Stereoselective Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Elizabeth T. Kiesewetter、Robert V. O’Brien、Elsie C. Yu、Simon J. Meek、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja403188t

  日期：2013.4.24

  first examples of catalytic cross-metathesis (CM) reactions that furnish Z-(pinacolato)allylboron and Z-(pinacolato)alkenylboron compounds are disclosed. Products are generated with high Z selectivity by the use of a W-based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex (up to 91% yield and >98:2 Z:E). The more sterically demanding Z-alkenylboron species are obtained in the presence of Mo-based MAP complexes

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。