2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-1-(p-Toluolsulfonamid) | 58272-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-1-(p-Toluolsulfonamid)
• 英文别名: N-p-Toluolsulfonyl-cyclohexanon-(2)-carbonsaeure-amid；N-(p-Toluolsulfonyl)-2-oxocyclohex-1-encarboxamid；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 58272-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: ZMSQPPDXFBWIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxypenta-2,3-dienoate 、 2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-1-(p-Toluolsulfonamid) 在 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化[3 + 2]螺旋衍生1 C，3 N-双亲核试剂衍生自β-酮酰胺与δ-乙酰氧基烯丙酸酯：官能化Spiro N-杂环衍生物的途径

  摘要：

  在膦催化剂的存在下，已经开发出了一种α-取代的仲β-酮酰胺与δ-乙酰氧基改性的烯酸酯的[3 + 2]环合反应。在该螺旋环化反应中，将β-酮酰胺用作双亲核分子，而5-乙酰氧基戊-2,3-二烯酸酯的γ，δ-碳作为C2合成子参与，提供了所需的官能化五元N-杂环衍生物在温和条件下具有中等至极好的收率和非对映选择性。还检查了对该反应的不对称变体的初步尝试，得到具有中等ee值的相应产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00910
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-cyclohexan-carbonsaeure-1-(p-Toluolsulfonamid)
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• Enantioselective Organocatalytic Multicomponent Synthesis of 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octanones
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.201306656

  日期：2013.12.23

  compounds: The title reaction of β‐ketoamides, acrolein, and aminophenols, catalyzed by a bifunctional thiourea‐tertiary amine organocatalyst, enables the preparation of an enantioenriched diazabicyclo[2.2.2]octanone (2,6‐DABCO) scaffold. The chemoselective reaction sequence installs five new bonds and three stereocenters, two of which are contiguous tetrasubstituted centers, with excellent yields and high

  三星级化合物：双功能硫脲-叔胺有机催化剂催化的β-酮酰胺，丙烯醛和氨基酚的标题反应能够制备对映体富集的二氮杂双环[2.2.2]辛酮（2,6-DABCO）骨架。化学选择性反应序列安装了五个新键和三个立体中心，其中两个是连续的四取代中心，具有出色的收率和高水平的立体控制。MS ＝分子筛。
• A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Nicolas Isambert、Anouk Gaudel-Siri、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1021/ol200924e

  日期：2011.7.1

  The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.
• INABA S.; OJIMA I.; YOSHIDA K.; NAGAI M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 2, 123-134
  作者：INABA S.、 OJIMA I.、 YOSHIDA K.、 NAGAI M.

  DOI：——

  日期：——
• US3998879A
  申请人：——

  公开号：US3998879A

  公开（公告）日：1976-12-21