1,3,5-trimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene | 29555-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: Mesityl-allen；Mesitylene, 2-propadienyl-
• CAS: 29555-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DNYPZTRMJKEVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 以 癸烷 为溶剂， 生成 5,7-Dimethyl-1,2-dihydronaphtalin
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯烯的芳香族[1,5s]σH移位

  摘要：

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560833
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromocyclopropyl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1,3,5-trimethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097

文献信息

• Cu(I)-NHC-Catalyzed Silylation of Allenes: Diastereoselective Three-Component Coupling with Aldehydes
  作者：James Rae、Ya Chu Hu、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201404330

  日期：2014.10.6

  Copper‐catalyzed silylation of aryl allenes using a silylborane reagent affords vinyl silane building blocks with high efficiency. The use of a seven‐membered NHC ligand proved crucial for high regioselectivity. The catalytically generated allylcoppper intermediates were intercepted by aldehydes in a diastereoselective three‐component coupling to furnish homoallylic alcohols.

  使用甲硅烷基硼烷试剂进行铜催化的芳基亚芳基甲硅烷基化可高效提供乙烯基硅烷结构单元。事实证明，使用七元NHC配体对于高区域选择性至关重要。催化生成的烯丙基铜中间体在非对映选择性的三组分偶联中被醛截获，从而提供了均烯丙基醇。
• Regiodivergent Intermolecular [3+2] Cycloadditions of Vinyl Aziridines and Allenes: Stereospecific Synthesis of Chiral Pyrrolidines
  作者：Tao-Yan Lin、Chao-Ze Zhu、Peichao Zhang、Yidong Wang、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605530

  日期：2016.8.26

  rhodium‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of vinyl aziridines and allenes for the synthesis of enantioenriched functionalized pyrrolidines was realized. [3+2] cycloaddition with the proximal C=C bond of N‐allenamides gave 3‐methylene‐pyrrolidines in high regio‐ and diastereoselectivity, whereas, 2‐methylene‐pyrrolidines were obtained as the major products by the cycloadditions of vinyl aziridines

  实现了乙烯基氮丙啶和丙二烯的铑催化的第一个分子间[3 + 2]环加成反应，用于合成对映体富集的功能化吡咯烷。[3 + 2]与N-亚酰胺基的近端C = C键的环加成反应具有极高的区域和非对映选择性，而3-亚甲基-吡咯烷是通过乙烯基氮丙啶与环戊烯的环加成反应而获得的主要产物2-亚甲基-吡咯烷丙二烯的远端C = C键。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，高选择性，温和的反应条件以及环加合物的多功能官能化，使得该方法非常实用且有吸引力。
• Die Dienol-Benzol-Umlagerung von Propargylcyclohexadienolen: aromatische [1,2]-, [3,3]- und [3,4]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：H. Heimgartner、J. Zsindely、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550408

  日期：1972.4.20

  The acid catalysed dienol-benzene rearrangement of methyl substituted o- and p-propargylcyclohexadienols (18–22, 34 and 35) was investigated. In the first step water is eliminated to yield the corresponding methyl propargyl benzonium ions (cf. scheme 6, a), which undergo [1s, 2s] sigmatropic rearrangements to give propargylbenzenes (28, 29, 30, 38) and [3s, 4s] sigmatropic rearrangements to give allenylbenzenes

  的甲基substituiertem的酸催化二烯醇-苯重排ø -和p -propargylcyclohexadienols（18-22，34和35，其考察）。在第一步骤中的水被消除，得到相应的甲基炔丙基benzonium离子（参见方案6，一个），其经历[1级小号，2个小号]σ迁移重排，得到propargylbenzenes（28，29，30，38）和[3小号，4小号]σ迁移重排，得到allenylbenzenes（24-27，40）（参见方案2，3，5，6）。[3s，3 s ]σ重排仅在很小的范围内发生。在2-炔丙基-2,4,6-三甲基环己-3,5-二烯-1-醇（18）的重排中，观察到[1 s，2 s ]σ甲基位移（4％）。
• Reaktionen mit Phosphinalkylenen; VL¹. Synthese von aryl-substituierten Allenen und Styrylallen aus Aldehyden und Phosphonium-yliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Herbert Frey

  DOI：10.1055/s-1984-30790

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;FREY, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 243
  作者：BESTMANN, H. J.、FREY, H.

  DOI：——

  日期：——