Methyl 2-chloro-6-cyclopentyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate | 1422047-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-chloro-6-cyclopentyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-6-cyclopentyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 1422047-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: WAWXOLFQJWWEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylmagnesium chloride 、 2-chloro-3-(methoxycarbonyl)pyridine 1-oxide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到Methyl 2-chloro-6-cyclopentyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-卤代吡啶N-氧化物的芳基化，烯基化和烷基化：吡啶衍生物的C2 / C6区域选择性官能化问题的解决方案

  摘要：

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。

  DOI：

  10.1021/jo302511s

文献信息

• Arylation, Alkenylation, and Alkylation of 2-Halopyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents: A Solution to the Problem of C2/C6 Regioselective Functionalization of Pyridine Derivatives
  作者：Song Zhang、Lian-Yan Liao、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo302511s

  日期：2013.3.15

  alkenylation, and alkylation of functionalized 2-halopyridine N-oxides with various Grignard reagents was developed. It represented a highly efficient and selective C–H bond functionalization of pyridine derivatives in the presence of reactive C–Cl or C–Br bonds. Using Cl or Br as a blocking group, C2/C6 site-controllable functionalization of pyridine derivatives has been achieved. Various pyridine compounds

  开发了各种格氏试剂的简便芳基化，烯基化和烷基化的功能化的2-卤代吡啶N-氧化物。它代表了在存在反应性C–Cl或C–Br键的情况下吡啶衍生物的高效C–H键选择性官能化。使用Cl或Br作为封闭基团，已经实现了吡啶衍生物的C2 / C6位点可控的官能化。如Onychine，dielsine和PARP-1抑制剂GPI 16539的总合成所示，可以制备各种吡啶化合物。