2-bromo-N,N-diethyl-3-methylbenzamide | 1093239-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethyl-3-methylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-bromo-3-methylbenzamide
• CAS: 1093239-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: GWNLZLUJKZJFLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethyl-3-methylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 酞菁钴 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-N,N-diethyl-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化不对称 Ullmann 耦合合成轴向手性 2,2'-双磷酸二烯：在没有光学分辨率的情况下获得特权手性配体的一般途径

  摘要：

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12843

文献信息

• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• COVALENT CONJUGATES OF COTTON AND SUBSTITUTES (VISCOSE, MODAL COTTON) WITH BIOACTIVE SUBSTANCES HAVING ANTISEPTIC, SANITIZING, ACARICIDAL AND INSECT REPELLENT ACTIVITY, AND A METHOD FOR OBTAINING THEM
  申请人：Franzoni Filati S.p.A.

  公开号：EP2035459A2

  公开（公告）日：2009-03-18
• Covalent Conjugates of Cotton and Substitutes (Viscose, Modal Cotton) with Bioactive Substances Having Antiseptic, Sanitizing, Acaricidal and Insect Repellent Activity, and a Method for Obtaining Them
  申请人：Volpato Ivo

  公开号：US20090130187A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention concerns covalent conjugates of cotton and substitutes (viscose, modal cotton) with bioactive substances having antiseptic, sanitizing, acaricidal and insect repellent activity, as well as a new process for obtaining aforesaid conjugates in common equipment of the textile industry, without compromising the marketable and organoleptic properties of the cotton and its substitutes treated in this manner. The conjugates obtained by the new process are characterized by a high stability, while maintaining in the long term the antiseptic, sanitizing, acaricidal and/or insect repellent activity imparted by the procedure described herein.
• [EN] COVALENT CONJUGATES OF COTTON AND SUBSTITUTES (VISCOSE, MODAL COTTON) WITH BIOACTIVE SUBSTANCES HAVING ANTISEPTIC, SANITIZING, ACARICIDAL AND INSECT REPELLENT ACTIVITY, AND A METHOD FOR OBTAINING THEM<br/>[FR] CONJUGUÉS COVALENTS DE COTON ET DE SUBSTITUTS (VISCOSE, MODAL, COTON) À SUBSTANCES BIOACTIVES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTISPETIQUE, DÉSINFECTANTE, ACARICIDE ET INSECTIFUGE, ET LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION
  申请人：FRANZONI FILATI S P A

  公开号：WO2007135548A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention concerns covalent conjugates of cotton and substitutes (viscose, modal cotton) with bioactive substances having antiseptic, sanitizing, acaricidal and insect repellent activity, as well as a new process for obtaining aforesaid conjugates in common equipment of the textile industry, without compromising the marketable and organoleptic properties of the cotton and its substitutes treated in this manner. The conjugates obtained by the new process are characterized by a high stability, while maintaining in the long term the antiseptic, sanitizing, acaricidal and/or insect repellent activity imparted by the procedure described herein.
  [FR] La présente invention concerne des conjugués covalents de coton et de substituts (viscose, modal, coton) à substances bioactives ayant une activité antiseptique, désinfectante, acaridice et insectifuge, ainsi qu'un nouveau procédé pur obtenir de tels conjugués dans un même matériel de l'industrie textile, sans compromettre les propriétés commerciales et organoleptiques du coton et de ses substituts traités de cette manière. Les conjugués obtenus par le nouveau procédé sont caractérisés par une stabilité élevée, tout en maintenant sur une longue durée l'activité antiseptique, désinfectante, acaricide et insectifuge qui leur est procurée par le procédé selon l'invention.