8,2'-乙桥-环-2'-脱氧腺苷 | 99901-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8,2'-乙桥-环-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine
• 英文别名: (2r,3s,3As,11ar)-7-amino-2-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,5,11a-hexahydrofuro[3',2':5,6]pyrido[1,2-e]purin-3-ol；(2R,4R,5S,6S)-12-amino-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-1,10,13,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-9,11,13,15-tetraen-5-ol
• CAS: 99901-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: UBNLUHVBXRHGNH-IOHMESMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-O-(tetraisopropylsiloxanediyl)-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)adenine 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.84h， 生成 8,2'-乙桥-环-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXIV. Synthesis of 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine and 3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine.

  摘要：

  2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷及其3'-异构体是从2'-和3'-酮腺苷衍生物合成的。将3', 5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1, 3-二烯基)-2'-酮腺苷与乙氧基羧基亚甲基三苯基膦进行反应，得到2'-乙氧基羧基亚甲基衍生物，该衍生物被还原为2'-羟乙基衍生物。该化合物进一步转化为2'-碘乙基-N6, N6-二苯甲酰腺苷，并通过用三正丁基锡氢化物处理使其环化，随后去保护，生成2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷。2'-苯基硫乙基衍生物的光环化反应也产生了乙基环腺苷。3'-脱氧-8, 3'-乙基腺苷是通过2', 5'-二-O-(叔丁基二甲基硅氧基)-3'-酮腺苷，经过2', 5'-二-O-乙酰-3'-脱氧-3'-苯基硫乙基腺苷的光环化合成的。这些环腺苷的圆二色性光谱特征被展示。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.15