2(β)-hydroxymethylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole | 120529-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2(β)-hydroxymethylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
• 英文别名: [(2S,3aR)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]methanol
• CAS: 120529-66-0；120530-01-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: SVBAFLOUFKKXMA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(β)-hydroxymethylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(β,γ-Dihydroxy)propyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基环加成反应：过氢氧化1,2,2-恶唑并[3,2-c] [1,4]恶嗪

  摘要：

  过酸诱导的过氢-1,2-恶唑并[3,2-c] [1,4]恶嗪（2）和（6）在质子惰性溶剂中的开环反应是由孤对电子在氮上的取向决定的。与相应的六氢-2H-异恶唑并[2,3-a]吡啶（17）的情况相反，（2）的氧化主要生成醛亚硝基（3）及其羟胺互变异构体（4）的平衡混合物，与苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯的立体选择性环加成反应。X射线衍射研究表明（2）中的6-5环系统是顺式稠合的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87213-6
• 作为产物：
  描述：

  hexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole-2(β)-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2(β)-hydroxymethylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成环硝酮的区域化学和立体化学

  摘要：

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81449-6

文献信息

• Cycloaddition of 5-substituted 1- pyrroline 1-oxide and conversion of the nitrone cycloadducts into cis-and trans- 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85751-3

  日期：1993.1

  carried out. The mechanism of the peracid induced ring opening reaction of isoxazolidines (5) is now firmly established. Second cycloaddition reaction of 5-substituted 1- pyrroline 1-oxide (6) provides an efficient and stereoselective entry into the trans- (24) as well as cis-2,5- disubstituted pyrrolidines (28).

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。
• NMR study of inversion isomerism in some isoxazolidines
  作者：Mohammed I. M. Wazeer、Sk. Asrof Ali

  DOI：10.1002/mrc.1260310105

  日期：1993.1

  range − 100 to +60°C. Whereas all the compounds in series 3 existed solely as one isomer throughout this temperature range, some compounds in series 4 showed the presence of two isomers of unequal population at low temperatures. The major isomer was shown to be the trans conformer, which is in equilibrium with the minor isomer (cis conformer) through a relatively slow nitrogen inversion. The monosubstituted

  在 - 100 至 +60°C 的温度范围内，记录了两个系列的异恶唑烷 3（5/5 稠合系统）和 4（6/5 稠合系统）的碳 13 NMR 光谱。虽然系列 3 中的所有化合物在整个温度范围内都仅作为一种异构体存在，但系列 4 中的一些化合物在低温下显示存在数量不等的两种异构体。主要异构体显示为反式构象异构体，它通过相对缓慢的氮反转与次要异构体（顺式构象异构体）平衡。在 C-2 或 C-3 处具有内取代基的单取代异恶唑烷 4 和 2,3-二-和 2,2,3-三取代化合物在整个温度范围内仅存在一种异构体。氮转化的障碍由带状分析确定，范围在 65.2--69.0 kj mol-1。
• ALI, SK. ASROF;KHAN, JAVAID H.;WAZEER, MOHAMMED I. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5911-5920
  作者：ALI, SK. ASROF、KHAN, JAVAID H.、WAZEER, MOHAMMED I. M.

  DOI：——

  日期：——