4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-methylisoindolin-1-one | 1453172-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
• CAS: 1453172-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IZBGMDDXVIEFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-methylisoindolin-1-one 在 吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-benzyloxy-5-methoxy-1-methylbenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]isoindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  X射线共晶体研究作为Brd4溴结构域抑制剂的马兜铃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  已知表观遗传调节在抗癌治疗的进展中起关键作用。赖氨酸乙酰化是控制基因表达的重要机制。由于溴结构域能够调节各种基因作为表观遗传“阅读器”的转录能力，因此对溴结构域的兴趣日益浓厚。在这里，我们报告新型马兜铃精（苯并[6,7]氧庚啶[4,3,2- cd ]异吲哚-2（1 H）-one）衍生物的设计，合成和X射线研究，并研究其抑制作用反对Brd4 bromodomain。五种化合物8AB，8bc，8bd，8be和8BF已经发现对Brd4蛋白具有高结合亲和力。这五种抑制剂与人Brd4溴结构域的共晶体结构表明，它具有占据疏水口袋的关键结合模式，而疏水口袋被称为乙酰化赖氨酸结合位点。这些新颖的Brd4溴结构域抑制剂显示出令人印象深刻的抑制活性和作用模式，用于治疗癌症。

  DOI：

  10.3390/molecules26061686
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅式醚化/羟醛缩合级联反应合成二苯并xepine内酰胺：在总合成马兜铃碱中的应用。

  摘要：

  使用一锅的铜催化的醚化/醛缩合级联反应已经开发了二苯并xepinepine内酰胺的一般合成方法。在铜催化剂的存在下，4-羟基异吲哚啉-1-酮与各种2-溴苯甲醛的反应以良好的收率提供了各种马兜铃碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol402036t