1,3-dimethyl-2,4,8-trioxo-6-phenyl-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine-7-carbonitrile | 1127424-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,4,8-trioxo-6-phenyl-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine-7-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,4,8-trioxo-6-phenyl-1,2,3,4,8,9-hexahydro-pyrimido[2,1-f]purine-7-carbonitrile；1,3-dimethyl-2,4,8-trioxo-6-phenyl-9H-purino[7,8-a]pyrimidine-7-carbonitrile
• CAS: 1127424-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₃
• 分子量: 348.321
• InChiKey: TTZFJBAPHRGUTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-aminotheophylline 、 α-氰基肉桂酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1,3-dimethyl-2,4,8-trioxo-6-phenyl-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并嘧啶并[ 2,1- f ]-茶碱的合成及抑菌活性

  摘要：

  在乙酸中加热（ Z ）-2-苯甲酰基氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酸甲酯与8-氨基茶碱， 通过一锅法合成得到新的嘧啶并[2,1- f ]茶碱衍生物。通过使用CH 3 I / NaH对其进行甲基化，可以提供高产率的双甲基化衍生物。此外，前者用1-α-溴-2,3,4,6-四 -O- 乙酰基的糖 基化 d -葡萄糖得到β-葡萄糖苷衍生物。8-氨基茶碱与[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈，[双（甲硫基）亚甲基]氰基乙酸乙酯，1,3-二苯丙-2-烯-1-酮，2-氰基-1,3-二苯丙-2的反应-en-1-one，1-（4-硝基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-腈，1-苯基-3-（二甲基氨基）丙-2-en-1-one，2-取代的3-在无水碳酸钾存在下，在 N ， N- 二甲基甲酰胺中的芳基或杂芳基丙-2-腈和（芳基亚甲基）氰基乙基乙酸乙酯也提供了嘧啶基-[2,1- f ]茶碱的相应新衍生物 。然而，8-氨基茶碱与3-氯戊烷-2

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0854-z