(2S,5S)-1,1-bis(hydroxymethyl)-2,5-diphenylphospholanium chloride | 1363406-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1,1-bis(hydroxymethyl)-2,5-diphenylphospholanium chloride
• 英文别名: (2S,5S)-bis(1-hydroxymethyl)-2,5-diphenylphospholanium chloride
• CAS: 1363406-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂P*Cl
• 分子量: 336.798
• InChiKey: JLPKEXBRJWUFMB-APTPAJQOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1,1-bis(hydroxymethyl)-2,5-diphenylphospholanium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (benzyl)bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholanomethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一块一块地缝制膦酸酯：新型模块化的二齿和三齿立体定向配体

  摘要：

  大量的双齿和三齿2,5-二甲基和2,5-二苯基取代的膦酸酯的模块化一锅合成采用了空气稳定的手性氯化磷鎓氯化物盐和伯胺或NH 4 Cl作为起始原料。这些被转化为C 2对称的二甲基和二苯基膦环烷配体，它们与[Rh（cod）2 ] BF 4（cod = 1,5-环辛二烯）反应生成铑络合物[Rh（L）（cod）] BF 4（L ＝双膦烷配体）。相应的三膦环配合物11和12，以高收率获得（分别为81％和92％），并通过NMR光谱，质谱和元素分析充分表征。在含有三齿2,5-二甲基膦烷的C 3对称配合物11中，配体对称地结合，发现二苯基取代的配合物12具有不同的配位行为，其中三个磷杂环戊烯基团中只有两个配位观察到金属中心。在B3PW91级别的DFT研究建立了与溶液和固态实验结果一致的最小能量结构。存在于12中的非配位磷杂环戊烯单元通过Au构成的协调允许复杂的进一步修饰我 X（X =氯，C 6 ˚F 5和三（三氟甲基）苯基（˚F

  DOI：

  10.1002/chem.201101864
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-trans-diphenylphospholane 在 盐酸 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,5S)-1,1-bis(hydroxymethyl)-2,5-diphenylphospholanium chloride
  参考文献：
  名称：

  一块一块地缝制膦酸酯：新型模块化的二齿和三齿立体定向配体

  摘要：

  大量的双齿和三齿2,5-二甲基和2,5-二苯基取代的膦酸酯的模块化一锅合成采用了空气稳定的手性氯化磷鎓氯化物盐和伯胺或NH 4 Cl作为起始原料。这些被转化为C 2对称的二甲基和二苯基膦环烷配体，它们与[Rh（cod）2 ] BF 4（cod = 1,5-环辛二烯）反应生成铑络合物[Rh（L）（cod）] BF 4（L ＝双膦烷配体）。相应的三膦环配合物11和12，以高收率获得（分别为81％和92％），并通过NMR光谱，质谱和元素分析充分表征。在含有三齿2,5-二甲基膦烷的C 3对称配合物11中，配体对称地结合，发现二苯基取代的配合物12具有不同的配位行为，其中三个磷杂环戊烯基团中只有两个配位观察到金属中心。在B3PW91级别的DFT研究建立了与溶液和固态实验结果一致的最小能量结构。存在于12中的非配位磷杂环戊烯单元通过Au构成的协调允许复杂的进一步修饰我 X（X =氯，C 6 ˚F 5和三（三氟甲基）苯基（˚F

  DOI：

  10.1002/chem.201101864

文献信息

• The More Gold-The More Enantioselective: Cyclohydroaminations of γ-Allenyl Sulfonamides with Mono-, Bis-, and Trisphospholane Gold(I) Catalysts
  作者：Lara-Isabel Rodríguez、Torsten Roth、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103140

  日期：2012.3.19

  highest activity and enantioselectivity (up to 95 % ee), whilst its mono‐ and dinuclear counterparts exhibited considerably lower enantioselectivities and activities. A similar trend was observed in a series of mono‐, di‐, and trinuclear 2,5‐dimethylphospholane gold(I) complexes. Aurophilic interactions were established from the solid‐state structures of the trinuclear gold(I) complexes, thereby raising

  制备了一系列手性单核，二核和三核金（I）配合物，并将其用作N保护的γ-烯丙基磺酰胺的不对称环氢化胺化反应的预催化剂。立体定向的配体是单齿，双齿和三齿2,5-二苯基膦，分别具有C 1，C 2和C 3对称性，从而使二核和三核配合物中的催化位点对称。所述Ç 3 -对称三核络合物显示出最高的活性和对映选择性（高达95％的ee值），而其单核和双核对应物表现出相当低的对映选择性和活性。在一系列单核，二核和三核2,5-二甲基膦烷金（I）配合物中也观察到了类似的趋势。从三核金（I）配合物的固态结构建立了亲液相互作用，从而提出了一个问题，即这些次级力是否与观察到的不同催化行为有关。