N-(pyridin-3-yl)-3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)-3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxybenzamide
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-4-(difluoromethoxy)-N-pyridin-3-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂N₂O₃
• 分子量: 348.349
• InChiKey: BPBJURKFWJXNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopentyloxy)-4-(difluoromethoxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(pyridin-3-yl)-3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗神经炎症潜能的高效磷酸二酯酶4抑制剂的开发：带有芳香环的儿茶酚酰胺的设计，合成和构效关系研究

  摘要：

  在这项研究中，带有不同芳环（如吡啶-2-基，吡啶-3-基，苯基和2-氯苯基）的儿茶酚酰胺（7a-1）被合成为有效的磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂。评估了这些化合物对人PDE4（PDE4CAT），全长PDE4A4，PDE4B1，PDE4C1和PDE4D7酶以及其他PDE家族成员的核心催化结构域的抑制活性。鉴定出八种合成化合物的中微摩尔IC 50值在中低纳摩尔范围内。仔细分析化合物7a-1的构效关系揭示了用二氟甲氧基取代4-甲氧基改善了抑制活性。更有趣的是，4-二氟甲氧基苯甲酰胺7i和7j表现出对PDE4的偏爱，其选择性比其他PDE分别高约3333和1111倍。此外，具有出色的PDE4D7抑制活性的化合物7j抑制LPS诱导的小胶质细胞中TNF-α的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.052