2-(4-bromo-pent-4-enyl)-isoindole-1,3-dione | 638213-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-pent-4-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Bromopent-4-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 638213-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: WCMRVBDEYDBIRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-pent-4-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到4-bromo-pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-bromo-pent-4-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unactivated alkylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and its application in the synthesis of fluorinated amino acids
  作者：Yue-Guang Lou、An-Jun Wang、Liang Zhao、Lin-Feng He、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c8cc10212k

  日期：——

  trifluoromethylated and difluoromethylated amino acids that are of great interest in peptide/protein based chemical biology. The advantages of the synthesis of these fluorinated amino acids are synthetic simplicity and diversity from a simple and readily available key intermediate α-trifluoromethylalkene-containing amino acid, providing a facile route for applications in medicinal chemistry and life science

  已开发出钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的交叉偶联，这是制备一系列三氟甲基化和二氟甲基化氨基酸的关键步骤对基于肽/蛋白质的化学生物学非常感兴趣。合成这些氟化氨基酸的优点是，从简单易用的关键中间体含α-三氟甲基烯烃的氨基酸合成，具有简便性和多样性，为在药物化学和生命科学中的应用提供了便捷的途径。
• Hypervalent iodine-mediated gem-difluorination of vinyl halides enabled by exclusive 1,2-halo migration
  作者：Chenglong Li、Yangzhen Liao、Xuemei Tan、Xiaozu Liu、Peijun Liu、Wen-Xin Lv、Honggen Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-9965-9

  日期：2021.6

  β-Difluorinated alkyl halides are of significant value in the modular synthesis of gem-difluorinated molecules. An exclusive 1,2-halo migratory gem-difluorination of vinyl halides with in situ-generated PhIF2·HF is described. This protocol provides a general and practical approach towards a wide variety of β-difluorinated alkyl bromides. Both α- and β-bromoalkyl alkenes are suitable substrates, leading

  β-二氟化烷基卤化物在宝石-二氟化分子的模块合成中具有重要价值。描述了卤化乙烯基卤化物与原位生成的PhIF 2 ·HF的排他性1,2-卤代宝石-二氟化。该协议为各种β-二氟代烷基溴提供了一种通用而实用的方法。α-和β-溴代烷基烯烃都是合适的底物，导致两种不同类型的产物。将该方案扩展至氯乙烯和碘化物也是可行的。该方法的合成多功能性已通过复杂小分子的后期修饰以及β-二氟烷基卤化物进一步转化为有价值的CF 2的方法得到了强调。含化合物。
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.