2-甲基烟酸叔丁酯 | 137146-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基烟酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-methylnicotinate
• 英文别名: tert-butyl 2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 137146-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QIRFNOIGXHVESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基烟酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-甲基烟酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK

  摘要：

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。

  公开号：

  WO2010136778A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl propargylacetoacetate 在 吡啶 、 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。
• Methylene blue as an additive for acid-acid-catalyzed tandem reactions targeting on the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Fan Huang、Luxia Guo、Shaomin Chen、Saeede Saki、Mona Hosseini-Sarvari、Minghao Li、Ruifeng Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113293

  日期：2023.8

  establishment of some acid-acid-catalyzed tandem reactions. Addition of MB to acid-catalyzed reaction system not only allowed the use of some basic amines as substrates, which are generally incompatible with the acid conditions, but also enabled the successful synthesis of many important nitrogen-containing heterocycles, such as β-carbolines, pyridines, and quinazolines, in a straightforward manner.

  亚甲基蓝（MB）被证明是一种有效且与胺相容的添加剂，有助于建立一些酸-酸催化的串联反应。在酸催化反应体系中添加MB不仅可以使用一些通常与酸性条件不相容的碱性胺作为底物，而且可以成功合成许多重要的含氮杂环化合物，例如β-咔啉、吡啶和喹唑啉，以简单的方式。
• Kao, Bo-Chan; Doshi, Haresh; Reyes-Rivera, Hector, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1315 - 1324
  作者：Kao, Bo-Chan、Doshi, Haresh、Reyes-Rivera, Hector、Titus, Donald D.、Yin, MaLi、Dalton, David R.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED-1,3,8-TRIAZASPIRO[4.5]DECANE-2,4-DIONES
  申请人：Pierce Joan M.

  公开号：US20120095001A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to substituted 1,3,8-triazaspiro[4.5]decame-2,4-diones useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.
• US7459561B2
  申请人：——

  公开号：US7459561B2

  公开（公告）日：2008-12-02