2-((2S)-1-Boc-pyrrolidin-2-yl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one | 1291096-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((2S)-1-Boc-pyrrolidin-2-yl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 1291096-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: RKXRYUMBRSOKLK-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S)-1-Boc-pyrrolidin-2-yl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 2-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺及其相关吡咯烷基-2-基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征对映选择性有机催化剂

  摘要：

  取代的2- aminopropanamides与（2所述的酰化小号）-Boc脯氨酸，（2小号）-Cbz脯氨酸和（2小号使用）-Bn脯氨酸以制备取代的1-保护的ñ - （1-氨基甲酰基-1- ，1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（74-89％），随后脱保护得到N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（94-95％） ）。测试得到的对映体纯N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺作为环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的有机催化剂，产率为ee的38％至79％ 。最高的对映选择性（89％ee）是通过用N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺（甲醇，10％HCl）。在甲醇钠的作用下，将Boc -N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺定量环化为2-（1-Boc-吡咯烷-2-基）-1,3-二氮杂螺[4.4]。非1-en-4-one，伴随脯氨酸骨

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.018
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环戊烷羧酰胺 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-((2S)-1-Boc-pyrrolidin-2-yl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺及其相关吡咯烷基-2-基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征对映选择性有机催化剂

  摘要：

  取代的2- aminopropanamides与（2所述的酰化小号）-Boc脯氨酸，（2小号）-Cbz脯氨酸和（2小号使用）-Bn脯氨酸以制备取代的1-保护的ñ - （1-氨基甲酰基-1- ，1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（74-89％），随后脱保护得到N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺（94-95％） ）。测试得到的对映体纯N-（1-氨基甲酰基-1,1-二烷基甲基）-（S）-脯氨酰胺作为环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的有机催化剂，产率为ee的38％至79％ 。最高的对映选择性（89％ee）是通过用N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺（甲醇，10％HCl）。在甲醇钠的作用下，将Boc -N-（1-氨基甲酰基-环戊基）-（S）-脯氨酰胺定量环化为2-（1-Boc-吡咯烷-2-基）-1,3-二氮杂螺[4.4]。非1-en-4-one，伴随脯氨酸骨

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.018