(2R,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid | 1277102-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-difluoro-4-phthalimidobutyric acid；(2R,3S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid
• CAS: 1277102-37-0
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₄
• 分子量: 269.205
• InChiKey: FDFKVVILMNHOAX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of syn-2,3-difluoro-4-aminobutyric acid elicit opposite responses at the GABA_Creceptor

  摘要：

  描述了2,3-二氟-4-氨基丁酸不同立体异构体的构象行为和GABA受体活性。确定了两种对映异构体的GABAC活性配体，其中一种为激动剂，另一种为拮抗剂。研究结果支持了GABAC上GABA生物活性几何构象的QSAR模型。

  DOI：

  10.1039/c1cc15816c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,3-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-二氟-γ-氨基酸衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  形状控制：已经合成了所有可能的α，β-二氟-γ-氨基酸基序的立体异构体。这些新颖的结构单元可以很容易地与其他氨基酸偶联，并且取决于氟的立体化学，所得的肽显示出独特的构象行为。可以根据与C can F键相关的各种立体电子效应，合理化肽构象的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201003320

文献信息

• Scalable, stereoselective syntheses of α,β-difluoro-γ-amino acids
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Xiang-Guo Hu、Aggie Lawer、Md. Iqbal Ahmed、Catherine Au、Rasha Jwad、Johny Trinh、Christina Gonzalez、Elizabeth Hannah、Mohan M. Bhadbhade、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.070

  日期：2016.6

  Backbone-fluorinated gamma-amino acids are novel shape-controlled building blocks that have potential utility in a variety of biological contexts. However, their synthesis poses challenges in terms of chemo-, regio- and stereoselectivity, and this has proven to be the major bottleneck in the ongoing development of their various biological applications. To address this problem, several new synthetic

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。
• Synthesis of difluorinated β- and γ-amino acids: Investigation of a challenging deoxyfluorination reaction
  作者：Zhiyong Wang、Luke Hunter

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.016

  日期：2012.11

  Backbone-homologated amino acids containing the vicinal difluoride motif have been synthesised in a highly stereoselective manner. The key synthetic transformation is the DeoxoFluor (R)-mediated fluorination of a vicinal fluorohydrin. The synthetic route is amenable to the production of all possible stereoisomers of alpha,beta-difluoro-gamma-aminobutyric acid. In addition, a novel difluoromethyl-substituted beta-amino acid is accessed via an unexpected rearrangement process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.