methyl (2S)-2-[[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophene-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1134809-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophene-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1134809-14-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 510.568
• InChiKey: ZUAOYHMNIGMZGM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophene-3-carboxylic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazole-1-yloxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl (2S)-2-[[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophene-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues

  摘要：

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087243