(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone | 936502-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dimethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 936502-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LUJGWJUQPYGLLB-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(3S,4S,1'S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[N-(1'-methoxycarbonyl-2'-phenyl)ethyl]carbamoyl-3,4-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3,4-dimethyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d

文献信息

• Exceptional Stereoselectivity in the Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted 4-Carboxy β-Lactam Derivatives from Amino Acids
  作者：Paula Pérez-Faginas、Fran O'Reilly、Aisling O'Byrne、Carlos García-Aparicio、Mercedes Martín-Martínez、M. Jesús Pérez de Vega、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ol070533d

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The base-promoted cyclization of optically pure N-(p-methoxybenzyl)-N-(2-chloro)propionyl amino acid derivatives resulted in a diastereo- and enantioselective approach to valuable 1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams. The stereochemical outcome of the reaction is exclusively governed by the configuration of the N-(2-chloro)propionyl moiety.

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。