2-phenyl-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole | 120834-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenyl-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole
• 英文别名: (4,4,6,6-tetramethyl-2-phenyltetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-5(6H)-yl)oxy
• CAS: 120834-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂O₂
• 分子量: 261.344
• InChiKey: YEALCPZIBVDBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole 、 α-溴苯乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-phenyl-2-((4,4,6,6-tetramethyl-2-phenyltetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-5(6H)-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应激活烷氧基胺均解的多功能方法，可实现安全有效的一氧化氮介导的聚合反应†

  摘要：

  由环状的亚硝基硝基氮氧化物制备烷氧基胺。所得的含醛基亚硝基官能取代基的烷氧基胺相对稳定，但可以很容易地与乙烯基单体反应形成环加合物，该环加合物具有更高的C-ON均质分解速率。这种类型的原位活化将醛亚硝基烷氧基胺转化为用于硝基氧介导的聚合反应的有效控制剂。在这里，我们介绍了有关C–ON键均解反应的研究，以及将这种烷氧基胺用作原位活化引发剂的研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc08541b
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉 3-氧化物 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenyl-4,4,6,6-tetramethyl-5-oxylperhydroimidazo<1,5-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-imidazoline-3-oxide nitroxyl radical to dipolarophiles containing carbon-carbon double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961121

文献信息

• The Kinetics of 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Vinyl Monomers to 2,2,5,5‐Tetramethyl‐3‐imidazoline‐3‐oxides
  作者：Sergey A. Cherkasov、Anastasiya D. Semikina、Polina M. Kaletina、Yulia F. Polienko、Denis A. Morozov、Alexander M. Maksimov、Igor A. Kirilyuk、Elena G. Bagryanskaya、Dmitriy A. Parkhomenko

  DOI：10.1002/cplu.202100266

  日期：2021.8

  monomer structure on the rate of the 1,3-dipolar cycloaddition is discussed. For the vinyl monomers typically used in nitroxide mediated polymerization (styrene, methyl methacrylate) the rate coefficient of cycloaddition to the nitroxide is around k(353 K) ∼4 ⋅ 10−4 L mol−1 s−1, whereas for n-butyl acrylate and methyl vinyl ketone we observed the fastest cycloaddition reaction with k(353 K)=8 ⋅ 10−3 and

  在我们之前的工作中 [Edeleva 等人。化学。交流。 2019, 55, 190–193]，我们提出了一种通过与乙烯基单体进行 1,3-偶极环加成来激活含醛硝酮基团的烷氧基胺均裂的通用方法。发现含硝基氧和烷氧基胺的醛硝酮都能够与活化的烯烃反应。在本研究中，使用 EPR 和 NMR 光谱研究了 11 种不同乙烯基单体的反应动力学，并确定了表观活化能和指前因子。讨论了单体结构对1,3-偶极环加成反应速率的影响。对于通常用于硝基氧介导聚合的乙烯基单体（苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯），硝基氧环加成速率系数约为k (353 K) ∼4 ⋅ 10 -4 L mol -1 s -1 ，而对于正丁基对于丙烯酸酯和甲基乙烯基酮，我们观察到最快的环加成反应，分别为k (353 K)=8 ⋅ 10 -3和 4 ⋅ 10 -2 L mol -1 s -1 。
• The Kinetic Solvent Effect on 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 2,2,5,5‐Tetramethyl‐3‐imidazoline‐3‐oxide‐1‐oxyl
  作者：Sergey A. Cherkasov、Polina M. Kaletina、Yuliya F. Polienko、Dmitriy A. Parkhomenko

  DOI：10.1002/cplu.202200119

  日期：2022.7

  The kinetic solvent effect on the 1,3-dipolar cycloaddition of various dipolarophiles to an aldonitrone-containing nitroxide is reported in this work. The rate of cycloaddition is almost not dependent on the solvent in the case of non-polar dipolarophile whereas up to a 30-fold decrease in the reaction rate was observed for polar ones.

  在这项工作中报道了动力学溶剂对各种亲偶极体与含醛固酮的氮氧化物的 1,3-偶极环加成反应的影响。在非极性亲偶极试剂的情况下，环加成速率几乎不依赖于溶剂，而对于极性试剂，则观察到反应速率降低了 30 倍。