3,3'-methylenebis(sulfanediyl)bis(5-phenylisothiazole-4-carbonitrile) | 915395-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-methylenebis(sulfanediyl)bis(5-phenylisothiazole-4-carbonitrile)
• 英文别名: 3-[(4-Cyano-5-phenyl-1,2-thiazol-3-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 915395-64-1
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄S₄
• 分子量: 448.617
• InChiKey: WDYLLDRUHOTUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 3-氯-5-苯基异噻唑-4-甲腈 生成 3-(benzylamino)-5-phenylisothiazole-4-carbonitrile 、 3-[(4-氰基-5-苯基-1,2-噻唑-3-基)二硫烷基]-5-苯基-1,2-噻唑-4-甲腈 、 3,3'-methylenebis(sulfanediyl)bis(5-phenylisothiazole-4-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  New regiospecific isothiazole C–C coupling chemistry

  摘要：

  区域选择性钯催化的偶联反应以良好至高产率实现，从3,5-二氯或3,5-二溴异噻唑-4-腈1和2出发，通过Stille偶联反应得到3-卤代-5-(杂/芳基、烯基和炔基)异噻唑3、4、6–9，通过Sonogashira反应得到3-卤代-5-(杂/芳基炔基)异噻唑14–19，以及通过Ullmann型偶联反应得到5,5'-二(3-氯异噻唑-4-腈)13。3,5-二溴异噻唑-4-腈2比3,5-二氯异噻唑-4-腈1更具反应活性，足以有效进行Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。5,5-二(3-氯异噻唑-4-腈)13通过钯催化的Ullmann偶联反应由3-氯-5-碘异噻唑-4-腈11制备。多种3-取代异噻唑（3-取代基=Cl、Br、OMs、OTs和OTf）反应活性较低，未能成功在异噻唑C-3位置进行Suzuki偶联反应。通过Sandmeyer碘化法制备的3-碘-5-苯基异噻唑-4-腈28成功参与了Suzuki、Ullmann型、Stille、Negishi和Sonogashira偶联反应。所有产物均经过充分表征。

  DOI：

  10.1039/b607442a