1-(5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)ethanone | 211125-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2-(2.4-dichlorophenoxy)phenylethanone]-D3；1-[5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 211125-94-9
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₂
• 分子量: 315.583
• InChiKey: RVZFFCSCPXYAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)ethanone 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。1。

  摘要：

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。

  DOI：

  10.1021/jm00364a004
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 、 sodium 2,4-dichlorophenolate 在 铜 、 2,4-二氯酚 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。1。

  摘要：

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。

  DOI：

  10.1021/jm00364a004

文献信息

• Process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030163005A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There is described a process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds of formula (1) by acylation of a halogenated benzene compound (first stage), etherification of the acylated compound with a halogenated phenol compound, which is not further substituted in the ortho-position (second stage), oxidation of the etherified compound (third stage) and hydrolysis of the oxidized compound in a fourth stage, wherein the reaction of the second stage is carried out in the presence of K 2 CO 3 and any desired copper catalyst, where K 2 CO 3 is used in a concentration of from 0.5 to 30 mol, based on the phenol compound employed of formula (6), according to the reaction scheme (I) in which R 1 and R 2 independently of one another are F, Cl or Br; R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen; or C 1 -C 4 alkyl; m is 1 to 3; and n is 1 or 2. The compounds of formula (1) are used for protecting organic materials and articles from microorganisms. 1

  描述了一种制备卤代羟基二苯基化合物的过程，通过对卤代苯化合物进行酰化（第一阶段），将酰化化合物与一种未在邻位进一步取代的卤代酚化合物进行醚化（第二阶段），氧化醚化化合物（第三阶段）和对氧化化合物进行水解（第四阶段）。其中，第二阶段的反应在K2CO3和任意所需的铜催化剂存在下进行，其中K2CO3的浓度为根据所用的化合物的摩尔数为0.5至30摩尔，根据反应方案(I)中的R1和R2分别为F、Cl或Br；R3和R4分别为氢或C1-C4烷基；m为1至3；n为1或2。式（1）的化合物用于保护有机材料和物品免受微生物的侵害。
• PROCESS FOR PRODUCING DIPHENYLETHERS AND ESTERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1007501A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALOGENATED HYDROXYDIPHENYL COMPOUNDS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1320516A1

  公开（公告）日：2003-06-25
• US6706930B2
  申请人：——

  公开号：US6706930B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DIPHENYLETHERS AND ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIPHENYLETHERS ET D'ESTERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1999010310A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) An improved synthesis of diphenylethers, and in particular, the bacteriostat 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether, is described wherein 2'-acetyl-2,4,4'-trichlorodiphenylether is oxidised under Baeyer-Villiger conditions to produce 2'-acetoxy-2,4,4'-trichlorodiphenylether in near quantitative yield. Best oxidative conditions include the use of anhydrous permaleic acid produced $i(in situ). The ester is purified readily by simple recrystallization, as no dibenzofurans and only minor amounts of byproducts are formed in the process. The ester is converted into the desired halogenated phenolic diphenylether, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether, by hydrolysis or transesterification. The final product is purified to a high degree by vacuum distillation and crystallization to meet current purity standards for approved applications.(FR) On décrit une synthèse améliorée de diphényléthers et plus particulièrement du bactériostatique 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther, dans laquelle du 2'-acétyle-2,4,4'-trichlorodiphényléther est oxydé dans des conditions Baeyer-Villiger pour produire du 2'-acétoxy-2,4,4'-trichlorodiphényléther avec un rendement pratiquement quantitatif. Les meilleures conditions d'oxydation comprennent l'utilisation d'acide permaléique anhydre produit $i(in situ). L'ester est purifié rapidement par recristallisation simple, étant donné qu'aucun dibenzofuranne n'est produit et que seulement de petites quantités de sous-produits sont formées dans le processus. L'ester est converti par hydrolyse ou par transestérification sous forme du diphényléther phénolique halogéné désiré, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther. Le produit final est purifié à un degré élevé par distillation sous vide et cristallisation pour correspondre aux normes de pureté actuelles relatives aux applications.