6-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-β-D-glucopyranosyl-chlorid | 82636-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-β-D-glucopyranosyl-chlorid
• CAS: 82636-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₄N₃O₆
• 分子量: 501.15
• InChiKey: VFVDXABWAYRSLV-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-β-D-glucopyranosyl-chlorid 在 calcium sulfate 、 silver carbonate 、 氨 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O-(6-O-Acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-L-threoninbenzylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoelck, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1121 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四乙基氯化铵 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-trichloracetyl-β-D-glucopyranosyl-chlorid
  参考文献：
  名称：

  合成寡糖决定簇糖

  摘要：

  摘要T-抗原的半抗原是用类似肽的酰胺间隔基合成为2-（4-甲氧基羰基丁烷甲酰胺基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷并与血清白蛋白结合产生合成抗原。其他O-β-d-吡喃半乳糖基半抗原，2-（4-甲氧基羰基丁烷羧酰胺基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷，O-β-d-吡喃半乳糖基- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→4）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-还合成了d-半乳糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷，最后一种化合物是Lewis Le c抗原的决定簇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82583-5