1-N-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)uracil | 100648-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-N-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uracil；1-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-uracil；1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100648-93-9
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 634.729
• InChiKey: IOARTAGAMNFCLZ-UYBIQSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-N-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-α-D-glucopyranosyl)uracil 、 1-N-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted 3,5-dimethoxyphenyl glycoside activation and glycosylation

  摘要：

  一种以3,5-二甲氧基苯基糖苷为供体的可见光促进糖基化方法被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc04473g

文献信息

• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。
• Effective synthesis of nucleosides with glycosyl trifluoroacetimidates as donors
  作者：Jinxi Liao、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.042

  日期：2008.8

  Glycosyl trifluoroacetimidates have been disclosed to be effective glycosyl donors for the synthesis of nucleosides; the present N-glycosylation protocol requires only a catalytic amount of TMSOTf as promoter and proceeds smoothly at room temperature. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.