Propionic acid (S)-6-oxo-1-phenyl-hexyl ester | 902480-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propionic acid (S)-6-oxo-1-phenyl-hexyl ester
• CAS: 902480-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZLQNFGMFJOAZLL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (S)-6-oxo-1-phenyl-hexyl ester 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (1S,6S)-6-methoxy-1-phenylnon-8-en-1-ylpropionate
  参考文献：
  名称：

  C11-去甲氧基 Soraphen A1α 的合成：一种抑制乙酰辅酶 A 羧化酶的天然产物类似物

  摘要：

  描述了 C11-去甲氧基 soraphen A 1α 的合成，该合成从容易获得的起始材料中仅通过 14 个步骤进行。这种天然产物类似物被确定为一项计划的目标靶点，该计划旨在将乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的新型天然产物启发抑制剂作为潜在的抗癌疗法。在描述 soraphen A 1α类似物的最有效合成（据报道，天然产物的总合成以 25 到≥40 个线性步骤进行），我们还提供了支持 C11-杂原子功能是有益但不必要的结论的数据soraphen A 1α类似物抑制 ACC 的结构特征。

  DOI：

  10.1021/ml400377p
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Propionic acid (S)-6-oxo-1-phenyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s