(E)-4-(2-(pyridin-2-ylsulfinyl)styryl)phenyl acetate | 1289560-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-(pyridin-2-ylsulfinyl)styryl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-pyridylsulfinyl)styryl]phenyl acetate；[4-[(E)-2-(2-pyridin-2-ylsulfinylphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 1289560-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: WSOMBABROIVMTM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 氧气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-4-(2-(pyridin-2-ylsulfinyl)styryl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为唯一氧化剂的2-吡啶基亚砜定向Pd（II）催化芳烃的CH卤化

  摘要：

  Pd（II）催化芳基2-吡啶亚砜与未活化和活化烯烃的CHH烯化反应。我们采用对环境无害且廉价的分子氧作为唯一氧化剂。2-吡啶基亚砜导向基团的通用性质已通过其向砜官能团的转化而得到证明。进行氘加扰实验和分子内动力学同位素研究以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-6119

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arenes: Removable 2-Pyridylsulfinyl Group Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ming Yu、Zunjun Liang、Yongyong Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200666z

  日期：2011.6.17

  Palladium-catalyzed C–H activation reactions directed by a removable 2-pyridylsulfinyl group were developed. Aromatic olefination products were formed in good yields on treatment of 2-(phenylsulfinyl)pyridines with alkenes in the presence of a Pd catalyst. The reaction tolerates a wide range of substituted alkenes, including various acrylates and styrenes. The controlled experiments indicated that

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。