11-[(N-phthaloylglycyl)amino]undecanoic acid | 102454-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-[(N-phthaloylglycyl)amino]undecanoic acid
• 英文别名: 11-Phthalimidoacetamino-undecansaeure；11-[(N,N-phthaloyl-glycyl)-amino]-undecanoic acid；11-[(N,N-Phthaloyl-glycyl)-amino]-undecansaeure；11-[[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]undecanoic acid
• CAS: 102454-05-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: AGODQXCYNZRJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  623.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[(N-phthaloylglycyl)amino]undecanoic acid 在 肼 作用下， 生成 11-glycylamino-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Champetier; Guinot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1822,1825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-undecanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到11-[(N-phthaloylglycyl)amino]undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰肽在水溶液中光化学脱羧合成环肽

  摘要：

  已经在水性介质中探索了由N-邻苯二甲酰基保护的二肽，三肽，四肽和五肽与不同的氨基羧酸系链通过光脱羧合成的各种环肽（由分子内电子转移引发）。CO 2后后续过程的进展和化学选择性通过各自的pH /时间曲线以及反应完成后pH的总体变化来追踪挤出。环化和简单氧化脱羧之间的竞争取决于间隔物的长度和几何形状，电子接受邻苯二甲酰亚胺CO基团和酰胺H原子之间的H键相互作用，以及与自由基结合步骤和内酰胺形成相关的几何重组戒指。随着反应的进行，由于pH值的不断增加，邻苯二甲酰亚胺生色团的水解成为越来越重要的副反应。因此，使用磷酸盐缓冲的水性介质可以提高环化产率。酰胺基与末端COO之间的基态相互作用-通过NMR光谱学研究了具有酰亚胺CO基团的模型系统[ N-（邻苯甲酰基）糖基]肌氨酸（1），其中酰胺（E / Z）的平衡取决于羧酸盐与游离羧酸的存在。H键和金属配位的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290027