2,8,14,20-Tetraoxapentacyclo[19.2.2.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(23),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,24-dodecaene | 1550054-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,8,14,20-Tetraoxapentacyclo[19.2.2.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(23),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,24-dodecaene
• 英文别名: 2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.2.2.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(23),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,24-dodecaene
• CAS: 1550054-25-5
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: KKSGGVWAKSUAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(3-羟基苯氧基)苯 、 1,3-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到2,8,14,20-Tetraoxapentacyclo[19.2.2.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(23),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,24-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化的二碘和二溴芳烃和二酚的Ullmann偶联用于芳基醚大环的合成

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，在无水DMSO中，氮气氛下，CuI / Fe（acac）3催化二碘芳烃（或二溴芳烃）与二酚反应，在110°C的条件下，在氮气氛下，将其催化7天，从而有效地提供了大环芳基醚。为了扩展该方法，在一个罐中合成了环状七（对苯醚）和环状十（对苯醚）。一些大环芳基醚在25°C的丙酮中显示强荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.089

文献信息

• Copper/iron-catalyzed Ullmann coupling of diiodo- and dibromoarenes and diphenols for the synthesis of aryl ether macrocycles
  作者：Qizhong Zhou、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Bin Zhang、Rener Chen、Huajiang Jiang、Yuyuan Ye、Mengqing Zhu、Deman Han、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Zhanting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.089

  日期：2014.2

  dibromoarenes) reacted with diphenols, catalyzed by CuI/Fe(acac)3 in the presence of K2CO3 in anhydrous DMSO at 110 °C for 7 days under nitrogen atmosphere, to afford macrocyclic aryl ethers effectively. To expand this methodology, a cyclic hepta(p-phenylene oxide) and cyclic deca(p-phenylene oxide) were synthesized in one pot. Some macrocyclic aryl ethers showed strong fluorescence in acetone at 25 °C.

  在K 2 CO 3的存在下，在无水DMSO中，氮气氛下，CuI / Fe（acac）3催化二碘芳烃（或二溴芳烃）与二酚反应，在110°C的条件下，在氮气氛下，将其催化7天，从而有效地提供了大环芳基醚。为了扩展该方法，在一个罐中合成了环状七（对苯醚）和环状十（对苯醚）。一些大环芳基醚在25°C的丙酮中显示强荧光。