2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1620024-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-3-[7-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1620024-07-8
• 化学式: C₅₀H₃₀N₈S
• 分子量: 774.908
• InChiKey: MQDZEARWDGYBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-(4-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的对称和不对称苯并噻二唑的HOMO-LUMO间隙的调谐†

  摘要：

  本文报道了D–π–A–D，D 1 –π–A–D 2，D 1 –A 1 –A 2 –类型的供体取代的对称和不对称苯并噻二唑（BTD）5–12的设计和合成。D 2，D–A 1 –A 2 –D和D–A 1 –A 2 –A 1-D由乌尔曼（Ullmann），铃木（Suzuki）和环加成-逆电环化反应。研究了其光物理，电化学和计算性质，并显示出大量的供体-受体相互作用。它们的单光子吸收在近红外（NIR）区域显示出很强的电荷转移带，电化学还原显示出多个还原波。发现BTD 5-12的HOMO-LUMO光学间隙是受体数量和性质的函数。计算研究表明，强的基于氰基的受体，双氰基喹二甲烷（DCNQ）和四氰基丁二烯（TCBD）降低了BTD 7-12中的LUMO含量，与乙炔连接的BTD 5和6相比，导致HOMO-LUMO间隙低。。具有咔唑和单个TCBD和DCNQ受体的BTD表现出更好的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00629a

文献信息

• Tuning of the HOMO–LUMO gap of donor-substituted symmetrical and unsymmetrical benzothiadiazoles
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam

  DOI：10.1039/c4ob00629a

  日期：——

  electrochemical reduction show multiple reduction waves. The optical HOMO–LUMO gap of BTDs 5–12 was found to be a function of the number and nature of the acceptors. Computational studies reveal that strong cyano-based acceptors, dicyanoquinodimethane (DCNQ) and tetracyanobutadiene (TCBD) lower the LUMO level in BTDs 7–12, which results in a low HOMO–LUMO gap compared to acetylene linked BTDs 5 and 6. The BTDs with

  本文报道了D–π–A–D，D 1 –π–A–D 2，D 1 –A 1 –A 2 –类型的供体取代的对称和不对称苯并噻二唑（BTD）5–12的设计和合成。D 2，D–A 1 –A 2 –D和D–A 1 –A 2 –A 1-D由乌尔曼（Ullmann），铃木（Suzuki）和环加成-逆电环化反应。研究了其光物理，电化学和计算性质，并显示出大量的供体-受体相互作用。它们的单光子吸收在近红外（NIR）区域显示出很强的电荷转移带，电化学还原显示出多个还原波。发现BTD 5-12的HOMO-LUMO光学间隙是受体数量和性质的函数。计算研究表明，强的基于氰基的受体，双氰基喹二甲烷（DCNQ）和四氰基丁二烯（TCBD）降低了BTD 7-12中的LUMO含量，与乙炔连接的BTD 5和6相比，导致HOMO-LUMO间隙低。。具有咔唑和单个TCBD和DCNQ受体的BTD表现出更好的热稳定性。