1,2-Bis-(bis-diethylaminomethyl-phosphino)-ethan | 5557-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis-(bis-diethylaminomethyl-phosphino)-ethan
• 英文别名: Ethylen-1,2-bis-(di-diethylaminomethyl-phosphin)；(Et2NCH2)2PCH2CH2P(CH2NEt2)2；N-[[2-[bis(diethylaminomethyl)phosphanyl]ethyl-(diethylaminomethyl)phosphanyl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 5557-29-9
• 化学式: C₂₂H₅₂N₄P₂
• 分子量: 434.629
• InChiKey: UTLACHVWHBSMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bisethan 、 二乙胺 以 氘代乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-Bis-(bis-diethylaminomethyl-phosphino)-ethan
  参考文献：
  名称：

  配位羟甲基膦与NH-官能胺的反应：磷孤对对磷曼尼希反应至关重要†

  摘要：

  非配位的羟甲基膦容易通过磷曼尼希反应与伯胺和仲胺反应。为了确定该反应性是否可用于合成膦大环，反式-Fe（DHMPE）2 Cl 2（DHMPE =1,2-双（二羟甲基膦基）乙烷制备）并与各种胺反应。但是，未观察到磷的曼尼希反应性。为了理解为什么不发生反应，硼烷配位的羟甲基膦类DHMPE·2BH 3和Ph 2 PCH 2 OH·BH 3的曼尼希反应性被调查了。这些硼烷配位的膦也没有进行磷曼尼希反应。这些结果表明，磷原子上的孤对电子对于发生磷曼尼希反应是必不可少的，因此不可能在膦​​化大环的模板合成中使用该反应。据推测，磷曼尼希反应的机理可能涉及亚甲基phosph中间体，类似于标准曼尼希反应中的亚胺鎓。还给出了反式-Fe（DHMPE）2 Cl 2和DHMPE·2BH 3的X射线晶体结构。两种晶体结构均在固态下显示出扩展的氢键网络。

  DOI：

  10.1039/c1dt10586h

文献信息

• Reactions of coordinated hydroxymethylphosphines with NH-functional amines: the phosphorus lone pair is crucial for the phosphorus Mannich reaction
  作者：Charles D. Swor、Kyle R. Hanson、Lev N. Zakharov、David R. Tyler

  DOI：10.1039/c1dt10586h

  日期：——

  the phosphorus atom is essential for the phosphorus Mannich reaction to occur, and therefore it is not possible to use this reaction in a templated synthesis of phosphine macrocycles. It is speculated that the mechanism of the phosphorus Mannich reaction may involve a methylenephosphonium intermediate, analogous to an iminium in the standard Mannich reaction. X-ray crystal structures of trans-Fe(DHMPE)2Cl2

  非配位的羟甲基膦容易通过磷曼尼希反应与伯胺和仲胺反应。为了确定该反应性是否可用于合成膦大环，反式-Fe（DHMPE）2 Cl 2（DHMPE =1,2-双（二羟甲基膦基）乙烷制备）并与各种胺反应。但是，未观察到磷的曼尼希反应性。为了理解为什么不发生反应，硼烷配位的羟甲基膦类DHMPE·2BH 3和Ph 2 PCH 2 OH·BH 3的曼尼希反应性被调查了。这些硼烷配位的膦也没有进行磷曼尼希反应。这些结果表明，磷原子上的孤对电子对于发生磷曼尼希反应是必不可少的，因此不可能在膦​​化大环的模板合成中使用该反应。据推测，磷曼尼希反应的机理可能涉及亚甲基phosph中间体，类似于标准曼尼希反应中的亚胺鎓。还给出了反式-Fe（DHMPE）2 Cl 2和DHMPE·2BH 3的X射线晶体结构。两种晶体结构均在固态下显示出扩展的氢键网络。