4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalimide | 7530-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalimide
• 英文别名: 4-Methyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimid；5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione；5-Methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；5-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 7530-28-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XMGHVGSVJSKEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalimide 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5,6-dihydroxy-5-methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二肽硼酸酯蛋白酶体抑制剂的设计与发现，一种用于治疗多发性骨髓瘤的口服缓释前药

  摘要：

  多发性骨髓瘤 (MM) 是第二常见的血液恶性肿瘤，是一种以骨髓中积聚的恶性浆细胞克隆扩增为特征的疾病。Ixazomib citrate 是第一个用于治疗 MM 的市售口服蛋白酶体抑制剂。然而，它在暴露于水溶液时立即水解成活性形式，因此它是一种假前体药物。在此，设计、合成了一系列二肽硼酸酯作为新型口服蛋白酶体抑制剂，并对其抑制 20S 蛋白酶体的 β5 亚基进行了生物学研究。基于酶促结果，详细讨论了构效关系 (SAR)。进一步评估了一些有效化合物对抑制 MM 细胞系 RPMI-8226 增殖的作用。小于 10 nM 的50 个值。溶液稳定性表明，ixazomib 柠檬酸盐在模拟胃液中在 2 分钟内完全水解为其活性形式 ixazomib。然而，在筛选的化合物中，前药18u在模拟胃液和模拟肠液中足够稳定，2 h后的水解率分别为59.7%和3.6%。此外，18u表现出良好的微粒体稳定性和药代动力学特性，并表现出对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115187
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基四氢苯酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic activity of derivatives of 1-(2-Pyrimidinyl)piperazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772021

文献信息

• Copolymere von langkettigen Alkylacrylaten mit N-haltigen Olefinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fliessverbesserer für Rohöle
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0334155A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Copolymere von langkettigen Alkylacrylaten der Formel CH₂=CR¹-CO-OR²      (I) in der R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R² der Rest eines Fettalkohols mit 16 bis 34 Kohlenstoffatomen ist, mit N-haltigen, Acrylat- bzw. Methacrylatfunktionen enthaltenden Olefinen lassen sich als Fließverbesserer für Rohöle einsetzen.

  式中的长链烷基丙烯酸酯共聚物 ch₂=cr¹-co-or² (i) 其中 R¹ 为氢原子或甲基，R² 为具有 16 至 34 个碳原子的脂肪醇基团，与含有丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯功能的含 N 烯烃的共聚物可用作原油的流动性改进剂。
• Verwendung von Copolymeren von langkettigen Alkylacrylaten mit N-haltigen Olefinen als Verlaufmittel für Pulverlacke
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0355676A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  Copolymere von langkettigen Alkylacrylaten der Formel CH₂=CR¹-CO-OR²      (I) in der R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R² der Rest eines Fettalkohols mit 16 bis 34 Kohlenstoffatomen ist, mit N-haltigen, Acrylat- bzw. Methacrylatfunktionen enthaltenden Olefinen lassen sich als Verlaufmittel für Pulverlacke einsetzen.

  式中的长链烷基丙烯酸酯共聚物 ch₂=cr¹-co-or² (i) 其中 R¹ 为氢原子或甲基，R² 为具有 16 至 34 个碳原子的脂肪醇基团，与含有丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯功能的含 N 烯烃的共聚物可用作粉末涂料的流平剂。
• Epoxy resin and water borne coatings therefrom
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0399351A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Curable compositions comprising a curing agent and the product resulting from reacting (I) the product resulting from the free radical polymerization of (A) the composition resulting from (1) reacting (a) a compound containing an average of more than one vicinal epoxide group per molecule with (b) at least one unsaturated imide having a reactive hydrogen atom attached to the imide nitrogen atom in amounts which provide a ratio of moles of component (b) per epoxide group contained in component (a) of from 0.01:1 to 1.1:1; and (2) optionally, reacting the product of step (A) with (c) at least one of (i) at least one compound containing only one phenolic hydroxyl group, (ii) at least one secondary amine, or (iii) a combination of (i) and (ii) in amounts sufficient that the resulting product contains a percent epoxide value of not greater than about 1.5 percent by weight; and (B) a mixture of (d) at least one polymerizable monomer containing only one polymerizable ethylenically unsaturated group and only one carboxyl group per molecule (e) at least one polymerizable monomer containing only one polymerizable ethylenically unsaturated group per molecule and which is free of carboxyl groups; wherein component (A) is present in amounts of from 25 to 95 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); component (B) is present in amounts of from 75 to 5 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); component (d) is present in amounts such that the resultant composition has a percent acid by weight based upon the combined weight of components (A) and (B) of from 1 to 30 using 45 as the acid equivalent weight; and component (e) is present in an amount of from 4 to 75 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); and (II) at least one of (f) at least one primary, secondary or tertiary amine; (g) at least one alkali metal hydroxide, alkali metal carbonate or alkali metal bicarbonate; or (h) any combination of (f) and (g); and wherein component (II) is present in an amount sufficient to render the resultant composition water miscible, water soluble or water dispersible.

  可固化的组合物，该组合物包含固化剂和以下反应产生的产物 (I)以下反应产生的产物 (A)自由基聚合产生的组合物 (1)将(a)平均每个分子含有一个以上邻接环氧基团的化合物与(b)至少一个不饱和亚胺反应，该亚胺具有一个连接到亚胺氮原子上的反应性氢原子，反应量为组分(b)与组分(a)所含环氧基团的摩尔比为0.01:1至1.1:1；以及 (2) 可选地，将步骤(A)的产物与(c)中的(i)至少一种仅含有一个酚羟基的化合物，(ii)至少一种仲胺，或(iii)(i)和(ii)的组合中的至少一种反应，其用量应足以使所得产物所含环氧化物的百分比值不大于约1.5% (重量)的混合物；和 (B) (d) 至少一种可聚合单体，每分子仅含有一个可聚合的乙烯基不饱和基团和一个羧基 (e) 至少一种可聚合单体，每分子仅含有一个可聚合的乙烯基不饱和基团，且不含羧基；其中组分(A)的含量为组分(A)和组分(B)总重量的 25%至 95%；组分(B)的含量为组分(A)和组分(B)总重量的 75%至 5%；组份(d)的存在量为，根据组份(A)和(B)的总重量，所得组合物的酸当量重量百分比为 1-30% （以 45 为酸当量重量）；以及 组份(e)的存在量为，根据组份(A)和(B)的总重量，所得组合物的酸当量重量百分比为 4-75%；(f) 至少一种伯胺、仲胺或叔胺；(g) 至少一种碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐；或 (h) (f)和(g)的任意组合；其中组分(II)的存在量足以使所得组合物与水混溶、水溶或水分散。
• KOMISSAROV, I. V.;XARIN, N. A.;VOSHULA, V. N.;TOLKUNOV, S. V.;KIBALNYJ, A+, XIM.-FARMATS., 25,(1991) N, S. 40-42
  作者：KOMISSAROV, I. V.、XARIN, N. A.、VOSHULA, V. N.、TOLKUNOV, S. V.、KIBALNYJ, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4946911A
  申请人：——

  公开号：US4946911A

  公开（公告）日：1990-08-07