1-<5-(tert-bytyldiphenylsilyl)oxypentyl>-4-chloro-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 175230-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-<5-(tert-bytyldiphenylsilyl)oxypentyl>-4-chloro-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl-[5-(4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 175230-53-2
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₄OSi
• 分子量: 479.097
• InChiKey: VIXGAGDQQMRGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-(tert-bytyldiphenylsilyl)oxypentyl>-4-chloro-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,5-dihydro-1-(5-hydroxypentyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的短合成

  摘要：

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01060-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl methanesulfonate 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-<5-(tert-bytyldiphenylsilyl)oxypentyl>-4-chloro-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的短合成

  摘要：

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01060-2

文献信息

• A short synthesis of 4-substituted 1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Boulos Zacharie、Timothy P. Connolly、Rabindra Rej、Giorgio Attardo、Christopher L. Penney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01060-2

  日期：1996.2

  A simple and practical procedure was developed for the preparation of 4-substituted-1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This was achieved by reacting nucleobase 3a or 3b with cesium carbonate or DBU in the presence of various alkyl iodides at 0°C in DMF. This procedure appears to be of general utility, proceeds in reasonable yield, and is applicable to different alkyl chain lengths including

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。