4-嘧啶羧酸,6-氨基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-,乙基酯 | 138899-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-嘧啶羧酸,6-氨基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-,乙基酯
• 英文名称: 6-amino-4-(ethoxycarbonyl)-2-<((p-toluenesulfonyl)oxy)methyl>pyrimidine
• 英文别名: ethyl 6-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 138899-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 351.383
• InChiKey: GDSHAYBEJXYCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-嘧啶羧酸,6-氨基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-,乙基酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 N^α-<2-<-2-(carbamoyl)ethyl>amino>methyl>-6-aminopyrimidine-4-carbonyl>im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl>-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-嘧啶二羧酸,6-氨基-,二乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-嘧啶羧酸,6-氨基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010